4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-hex-4E-eno-dialdose 1,1-di(n-propyl)dithioacetal | 138405-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-hex-4E-eno-dialdose 1,1-di(n-propyl)dithioacetal
• 英文别名: (E)-3-[(4R,5R)-5-[bis(propylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 138405-20-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃S₂
• 分子量: 318.502
• InChiKey: NTIPETWTUSTZPT-WUOSCTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-hex-4E-eno-dialdose 1,1-di(n-propyl)dithioacetal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-benzamido-4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribo-hexodialdose 6,6-dimethyl acetal 1,1-di(n-propyl)dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Tartraldehydes III. Synthesis of N-benzoyl-L-ristosamine and -L-acosamine

  摘要：

  The title compounds have been synthesized from the (2R, 3S)- -tartraldehyde mercaptal 4 in seven steps with 21 % overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81939-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-ribose di(n-propyl)mercaptal 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4,5-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythro-hex-4E-eno-dialdose 1,1-di(n-propyl)dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Tartraldehydes III. Synthesis of N-benzoyl-L-ristosamine and -L-acosamine

  摘要：

  The title compounds have been synthesized from the (2R, 3S)- -tartraldehyde mercaptal 4 in seven steps with 21 % overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81939-6