1-{4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯基}乙酮 | 109586-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-{4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯基}乙酮
• 英文名称: (E)-4-(1-propenyl)acetophenone
• 英文别名: (E)-1-(4-acetylphenyl)prop-1-ene；(E)-1-(4-propenylphenyl)ethanone；(E)-1-[4-(prop-1-enyl)phenyl]ethanone；1-(4-(prop-1-enyl)phenyl)ethanone；(E)-1-(4-(prop-1-en-1-yl)phenyl)ethan-1-one；(E)-1-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)benzene；1-[4-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]ethanone
• CAS: 109586-46-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PIXKUBMUBIEAPI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯基}乙酮 、 2,4,6-tris-(2-fluorophenyl)boroxine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh III-通过C（sp 3）-H活化实现的烯烃和芳基硼试剂的催化烯丙基-芳基偶联

  摘要：

  在这里，我们介绍了轻度Cp * Rh III催化的易于获得的芳基硼试剂与各种烯烃的Suzuki-Miyaura型烯丙基-芳基偶联。不需要预官能化的烯烃即可实现烯丙基芳基化反应，并且未观察到烯烃与芳烃之间的一般Heck型反应性。机理研究表明，该反应是通过无方向的C（sp 3）-H活化快速生成Rh III-烯丙基物种而实现的。而且，将开发的方案应用于抗炎药氟比洛芬的高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04677
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-烯丙基苯基)乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1-{4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯基}乙酮
  参考文献：
  名称：

  E-烯烃通过分子内自由基重定位

  摘要：

  仅用于镍的烯烃洗牌控制碳-碳双键的几何形状是化学制造的核心组成部分。一个有用的技巧是移动氢原子以选择性地相互转化 C=C 异构体​​。然而，这种方法通常需要贵金属。卡帕特等人。现在报告说，更丰富的镍可以催化末端烯烃快速转化为内烯烃，对反式几何具有高选择性。奇数电子镍配合物依靠自由基机制将氢从与双键相邻的饱和碳穿梭到末端碳。科学，这个问题 p。391 镍催化剂通过自由基机制选择性地将末端烯烃转化为具有反式几何结构的内烯烃。完全控制碳-碳双键迁移的选择性将使获得立体化学定义的烯烃成为可能，这些烯烃对制药、食品、香料、材料和石化领域至关重要。过去 60 年来研究的绝大多数双键迁移都利用了贵金属氢化物，这些氢化物经常与可逆平衡、氢加扰、不完全的 E/Z 立体选择和/或高成本相关。在这里，我们报告了一种完全不同的、基于激进的方法。我们展示了一种非贵重、无还原剂且原子经济的镍 (Ni)(I) 催化的分子内

  DOI：

  10.1126/science.aav1610

文献信息

• Co₂(CO)₈-mediated Selective Reductions of Propargyl Alcohol Derivatives to Alkenes
  作者：Ying Dou、Ping Xing、Zuogang Huang、Biao Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201400396

  日期：2014.10

  In the presence of Co2(CO)8 and additives, propargyl alcohol derivatives could be reduced to alkenes in moderate to good yield. The selectivity of this reaction could be controlled by adding different additives: with H2O as the additive, the major configuration of product is Z‐alkene; with CF3COOH as the additive, the major configuration of product is E‐alkene.

  在Co 2（CO）8和添加剂的存在下，炔丙醇衍生物可以中等至良好的收率还原为烯烃。可以通过添加不同的添加剂来控制该反应的选择性：以H 2 O作为添加剂，产物的主要构型为Z-烯烃；以CF 3 COOH作为添加剂，产品的主要构型是E-烯烃。
• A facile and convenient sequential homobimetallic catalytic approach towards β-methylstyrenes. A one-pot Stille cross-coupling/isomerization strategy
  作者：Sebastián O. Simonetti、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1039/c4ob00604f

  日期：——

  A one-pot approach towards β-methylstyrenes is reported. The transformation involves a Stille cross-coupling reaction of aryl halides with allyltributylstannane, followed by an in situ Pd-catalyzed double bond conjugative migration.

  一种针对β-甲基苯乙烯的一锅法合成方法被报道。这个转化过程包括将芳基卤化物与烯丙基三丁基锡进行斯蒂尔偶联反应，随后进行现场的钯催化的双键共轭迁移。
• [EN] ISOMERIZATION OF ALKENES<br/>[FR] ISOMÉRISATION D'ALCÈNES
  申请人：RWTH AACHEN

  公开号：WO2020058505A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to an isomerization method for alkenes, comprising of reaction an alkene with a Ni(I)-compound. By this method, E-Alkenes are obtained in excellent yield.

  本发明涉及一种烯烃异构化方法，包括将烯烃与Ni(I)化合物反应。通过这种方法，可以获得高产率的E-烯烃。
• Heck Reaction of Aryl Bromides with Pent-4-en-2-ol, 2-Phenylpent-4-en-2-ol, or Hept-6-en-3-ol Catalysed by a Palladium-Tetraphosphine Complex
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2005-918427

  日期：——

  depends on the substituents on the aryl bromide and on the base. Sterically congested and electron-rich aryl bromides gave selectively the linear ketones by migration of the double bond. With electron-poor aryl bromides, the formation of large amounts of (E)-arylalk-1-enol derivatives or side products was observed in some cases. Similar reactions rates were observed with electron-poor and electron-rich

  四膦cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦甲基)环戊烷与[Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 组合为芳基溴化物的Heck反应提供了非常有效的催化剂与 pent-4-en-2-ol、2-phenylpent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol。对于 pent-4-en-2-ol 或 hept-6-en-3-ol，有利于形成 5-arylpentan-2-one 或 7-arylheptan-3-one 衍生物的选择性分别取决于在芳基溴和碱基上的取代基上。空间拥挤和富电子的芳基溴化物通过双键的迁移选择性地产生线性酮。对于缺电子芳基溴化物，在某些情况下观察到大量 (E)-arylalk-1-enol 衍生物或副产物的形成。用贫电子和富电子芳基溴观察到类似的反应速率。几个反应可以用低至 0.01% 的催化剂进行。芳基溴化物上可以有多种取代基，例如甲氧基、二
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)