7β-hydroxy-2α,5α,10β-triacetoxy-14β-(2-methylbutyryl)oxytaxa-4(20),11-diene | 603152-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-hydroxy-2α,5α,10β-triacetoxy-14β-(2-methylbutyryl)oxytaxa-4(20),11-diene
• 英文别名: 2α,5α,10β-triacetoxy-14β-(2-methyl-butyryloxy)taxa-4(20),11-diene-7β-ol；[(1S,2S,3R,5S,7S,8S,10S,14S)-2,5,10-triacetyloxy-7-hydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-14-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] 2-methylbutanoate
• CAS: 603152-07-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₉
• 分子量: 562.701
• InChiKey: XRSZMWYTKKCNSF-RMOQTNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 7β-hydroxy-2α,5α,10β-triacetoxy-14β-(2-methylbutyryl)oxytaxa-4(20),11-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以88.8%的产率得到[(1S,2S,3R,5S,7S,8S,10S,14S)-2,5,10-triacetyloxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-7-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxy-14-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] 2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉云南C衍生物作为多药耐药性调节剂在MDR癌细胞中的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对紫杉云南碱C进行化学修饰和生物转化，获得了一系列在不同位置（如C-2，C-5，C-7，C-9，C-10或C-14）带有较大基团的新一代紫杉类化合物（1 ）及其类似物4、5和10。化合物3、5、6、8和9a对MDR 2780AD细胞中的钙黄绿素蓄积具有显着的活性。实际上，最有效的化合物9a在C-14处具有肉桂酰氧基，在C-10处具有羟基，实际上对于MDR 2780AD细胞中抗癌剂长春新碱的细胞蓄积是有效的。6和9a对紫杉醇，阿霉素和长春新碱的增强作用与维拉帕米对MDR 2780AD细胞的增强作用相同。因此，化合物6和9a可以调节癌细胞的多药耐药性。检查了这些化合物对人正常细胞系的细胞毒性（IC（50）），WI-38和癌细胞模型VA-13和HepG2。由于化合物6和8没有细胞毒性，因此它们有望成为MDR癌症逆转剂的先导化合物。相反，化合物3、5和9a在MDR 2780AD中表现出对VA-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2α,5α,10β-triacetoxy-14β-(2'-methyl)-butysyloxy-4(20),11-taxadiene 在 Absidia coerulea IFO 4011 作用下， 反应 168000.0h， 以10%的产率得到7β-hydroxy-2α,5α,10β-triacetoxy-14β-(2-methylbutyryl)oxytaxa-4(20),11-diene
  参考文献：
  名称：

  紫杉云南C衍生物作为多药耐药性调节剂在MDR癌细胞中的合成与构效关系。

  摘要：

  通过对紫杉云南碱C进行化学修饰和生物转化，获得了一系列在不同位置（如C-2，C-5，C-7，C-9，C-10或C-14）带有较大基团的新一代紫杉类化合物（1 ）及其类似物4、5和10。化合物3、5、6、8和9a对MDR 2780AD细胞中的钙黄绿素蓄积具有显着的活性。实际上，最有效的化合物9a在C-14处具有肉桂酰氧基，在C-10处具有羟基，实际上对于MDR 2780AD细胞中抗癌剂长春新碱的细胞蓄积是有效的。6和9a对紫杉醇，阿霉素和长春新碱的增强作用与维拉帕米对MDR 2780AD细胞的增强作用相同。因此，化合物6和9a可以调节癌细胞的多药耐药性。检查了这些化合物对人正常细胞系的细胞毒性（IC（50）），WI-38和癌细胞模型VA-13和HepG2。由于化合物6和8没有细胞毒性，因此它们有望成为MDR癌症逆转剂的先导化合物。相反，化合物3、5和9a在MDR 2780AD中表现出对VA-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.030

文献信息

• Specific oxidation of C-14 oxygenated 4(20),11-taxadienes by microbial transformation
  作者：Jungui Dai、Shujun Zhang、Jun-ichi Sakai、Jiao Bai、Yoshiki Oku、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02714-4

  日期：2003.1

  Three C-14 oxygenated taxanes, 2alpha,5alpha,10beta,14beta-tetraacetoxytaxa-4(20),11-diene (1), 2alpha,5alpha,10beta-triacetoxy-14beta-(2-methyl-butyryloxy)taxa-4(20),11-diene (2), and yunanaxane (3), major products of callus cultures of Taxus spp., were regio- and stereoselectively hydroxylated at the 7beta position by a fungus, Absidia coerulea IFO 4011. Intriguingly, when 1 was co-administered with beta-cyclodextrin and incubated with the fungus cell cultures, three other compounds 5alpha,9alpha,10beta,13alpha-tetraacetoxytaxa-4(20),11-dien-14beta-ol (7), 5alpha,9alpha,10beta,13alpha-tetraacetoxytaxa-4(20),11-dien-1beta-ol (8) and 5alpha,9alpha,10beta,13alpha-tetraacetoxy-11(15-->1) abeotaxa-4(20), 11-dien-15-ol (9) were obtained. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Combined biotransformations of 4(20),11-taxadienes
  作者：Jungui Dai、Lin Yang、Jun-ichi Sakai、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.136

  日期：2005.6

  Taxuyunnanine C (1) and its analogs (2 and 3), the C-14 oxygenated 4(20), 11-taxadienes from callus Cultures of Taxus sp., were regio- and stereo-selectively hydroxylated at the 7 beta position by a fungus, Abisidia coerulea IFO 4011, and it was interesting that the longer the alkyl chain of the acyloxyl group at C-14 became, the higher the yield of 7 beta-hydroxylated product was. Besides the three 7 beta-hydroxylated products (5, 9, 17). other nine new products (7, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 20 and 21) and six known products (4, 6 8, 10, 13 and 19) were obtained. Subsequently. the acetylated derivatives (24 and 27) of 7 beta- and 9 alpha-hydroxylated products of I were regio- and stereo-specifically hydroxylated at the 9 alpha position by Ginkgo cells and 7 position by A. coerulea, respectively. Thus, the two specific oxidations have been combined. These bioconversions would provide not only valuable intermediates for the semi-synthesis of paclitaxel or other bioactive taxoids front 1 and its analogs. but also some useful hints for the biosynthetic pathway of taxoid in the natural Taxus plant. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and structure–activity relationships of taxuyunnanine C derivatives as multidrug resistance modulator in MDR cancer cells
  作者：Toshiaki Hasegawa、Jiao Bai、Jungui Dai、Liming Bai、Junichi Sakai、Shigenori Nishizawa、Yuhua Bai、Midori Kikuchi、Mariko Abe、Takao Yamori、Akihiro Tomida、Takashi Tsuruo、Katsutoshi Hirose、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.030

  日期：2007.7

  the multidrug resistance of cancer cells. The cytotoxicity (IC(50)) of the compounds was examined against human normal cell line, WI-38, and cancer model cell lines, VA-13 and HepG2. Since compounds 6 and 8 had no cytotoxicity, they were expected to be lead compounds of MDR cancer reversal agents. On the contrary, compounds 3, 5, and 9a showed cell growth inhibitory activity toward VA-13 and/or HepG2

  通过对紫杉云南碱C进行化学修饰和生物转化，获得了一系列在不同位置（如C-2，C-5，C-7，C-9，C-10或C-14）带有较大基团的新一代紫杉类化合物（1 ）及其类似物4、5和10。化合物3、5、6、8和9a对MDR 2780AD细胞中的钙黄绿素蓄积具有显着的活性。实际上，最有效的化合物9a在C-14处具有肉桂酰氧基，在C-10处具有羟基，实际上对于MDR 2780AD细胞中抗癌剂长春新碱的细胞蓄积是有效的。6和9a对紫杉醇，阿霉素和长春新碱的增强作用与维拉帕米对MDR 2780AD细胞的增强作用相同。因此，化合物6和9a可以调节癌细胞的多药耐药性。检查了这些化合物对人正常细胞系的细胞毒性（IC（50）），WI-38和癌细胞模型VA-13和HepG2。由于化合物6和8没有细胞毒性，因此它们有望成为MDR癌症逆转剂的先导化合物。相反，化合物3、5和9a在MDR 2780AD中表现出对VA-