(5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-cinnamoyl-2-pyrrolidinoe | 663172-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-cinnamoyl-2-pyrrolidinoe
• CAS: 663172-36-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃Si
• 分子量: 359.541
• InChiKey: BEBTYMWEZJIMJK-HVJHFUJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-cinnamoyl-2-pyrrolidinoe 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(5S)-1-cinnamoyl-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰亚胺与手性吡咯烷酮助剂在DMD环氧化中螯合镁离子的高π-面选择性

  摘要：

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300544
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5S)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-1-cinnamoyl-2-pyrrolidinoe
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰亚胺与手性吡咯烷酮助剂在DMD环氧化中螯合镁离子的高π-面选择性

  摘要：

  在配备带有羟甲基或三苯甲氧基甲基侧链的吡咯烷酮型手性助剂的 α,β-不饱和酰亚胺的环氧化（DMD 或 mCPBA）中观察到高非对映选择性，但具有相反的意义。镁离子的螯合促进了这种前所未有的反向 π 面分化，这导致对基本空间相互作用的构象控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300544