2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenol | 98361-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenol
• 英文别名: 2-Butyl-3-methylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 98361-39-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: VYWYSBCKJSBXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methoxy-2-methyl-2-pentanoylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸促进的2,3-环氧醇衍生物的重排：立体化学控制和从单个碳骨架上选择性形成两种类型的手性季碳中心。

  摘要：

  研究了路易斯酸促进的带有2种保护基的2,2,3,3-四取代的2,3-环氧醇的重排。当将SnCl 4用作路易斯酸时，该反应以区域和立体受控的方式进行，仅通过改变醇的保护基，就可以从单一的2,3-环氧醇中选择性地提供两种类型的羰基化合物。然后将该方法应用于由单一化合物以光学活性形式形成两种类型的无环和环状季碳中心。

  DOI：

  10.1021/jo0604080
• 作为产物：
  描述：

  2-Butyl-4-ethoxy-carbonyl-3-methyl-cyclohexen-(2)-on-(1) 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-butyl-3-methyl-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  氢键对烟酸酯在氟化醇中的溶剂分解反应性的影响

  摘要：

  进行了烯丙基和苄基烟酸酯及其N-甲基化衍生物在80％EtOH，97％TFE和97％HFIP中的溶剂分解反应性的系统研究。97％HFIP中的烟酸酯的反应性比相应的对硝基​​苯甲酸酯略高，而在80％的EtOH和97％的TFE中，这些反应性的比率相反。HFIP与烟酸酯离去基团比对硝基苯甲酸酯基团更强的氢键解释了这一现象，这与前者与后者相比具有更大的碱性。在相同条件下，N-甲基烟碱酯的溶剂化反应活性约为相应的对硝基​​苯甲酸酯的50倍。这些相对反应性对溶剂的氢键结合能力不敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90312-6

文献信息

• Solvolysis of 2-(ω-alkoxyalkyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates
  作者：Mladen Ladika、Branko Juršić、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89944-0

  日期：1987.1

  of alkoxy group participation in the solvolysis of allylic p-nitrobenzoates with an ω-alkoxyalkyl side-chain at C-2 center was studied. In 80% EtOH the solvolysis rates, secondary α-deuterium isotope effects, and the product composition show that, contrary to π-participation, neighboring oxygen interacts to a certain degree in the ratedetermining step of solvolysis when a six-membered oxygen-containing

  研究了在C-2中心带有ω-烷氧基烷基侧链的烯丙基对硝基苯甲酸酯的溶剂化过程中烷氧基的参与程度。在80％的乙醇中，溶剂分解速率，次级α-氘同位素效应和产物组成表明，与π参与相反，当六元含氧环在溶剂分解的额定确定步骤中，相邻的氧以一定程度相互作用可以形成。在所有其他情况下，以及当使用97％CF 3 CH 2 OH作为溶剂时，都无法检测到氧气的参与。
• Neighboring sulfur participation in the solvolysis of 2-(ω-alkylthioalkyl)-3-methyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates
  作者：Mladen Ladika、Branko Juršić、Zlatko Mihalić、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84352-x

  日期：1986.1

  As shown by kinetic and product analysis, the solvolysis of and in 97% TFE includes several competitive reactions, one of them being neighboring sulfur participation and formation of intermediate cyclic sulfonium cation.

  如动力学和产物分析所示，在97％的TFE中，溶剂化反应包括几个竞争反应，其中之一是邻近的硫参与和中间环sulf阳离子的形成。
• Solvolysis of 2-alkenyl-2-cyclohexenyl p-nitrobenzoates
  作者：Mladen Ladika、Dionis E. Sunko

  DOI：10.1021/jo00223a023

  日期：1985.11
• Acid-Promoted Rearrangement of Cyclic α,β-Epoxy Acylates:  Stereoselective Synthesis of Spirocyclanes and Quaternary Carbon Centers
  作者：Yasuyuki Kita、Shinji Kitagaki、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Michinori Kondo、Sachi Okamoto、Reiko Imai、Shuji Akai、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1021/jo970035q

  日期：1997.7.1

  The rearrangement reaction of alpha,beta-epoxy acylates in cyclic systems was studied. The treatment of cis-derivatives with a Lewis acid afforded rearranged products via the regioselective B-cleavage of the oxirane ring due to the electron-withdrawing nature of the acyloxy group, whereas trans-derivatives enhanced the neighboring group participation to yield only a small amount of rearranged products. This rearrangement reaction proved to be useful for the construction of st variety of spirocyclane systems or quaternary carbon centers on rings and could be applied to their syntheses as optically active forms.
• JURSIC, BRANKO;SUNKO, DIONIS E.;LADIKA, MLADEN, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 19, 4367-4375
  作者：JURSIC, BRANKO、SUNKO, DIONIS E.、LADIKA, MLADEN

  DOI：——

  日期：——