(Z)-3-azido-3-phenyl-2-propen-1-ol | 192370-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-3-azido-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-azido-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 192370-01-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VHLDKMSZQRSPKH-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-azido-3-phenyl-2-propen-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Enantioselectivity in Lipase-Catalyzed Kinetic Resolutions of 3-Phenyl-2H-azirine-2-methanol by Lowering the Temperature to −40 °C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970581j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (Z)-3-azido-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的便捷合成

  摘要：

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36255

文献信息

• New Applications of the Imine-Ketenimine Intramolecular [2+2] Cycloaddition Reaction: Highly Stereocontrolled Synthesis of Azeto[1,2-a]pyrimidines
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、Raúl-Angel Orenes

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:24<4222::aid-ejoc4222>3.0.co;2-m

  日期：2002.12

  functionalities are linked by an allylic tether connecting the imino and ketenimino nitrogen atoms, undergo a formal intramolecular [2+2] cycloaddition to yield azeto[1,2-a]pyrimidines 8. When enantiotopic ketenimine and imine fragments are combined, the resulting azeto[1,2-a]pyrimidines 8e−i contain two stereogenic carbon atoms C-6 and C-7, and the cycloaddition takes place with complete diastereoselectivity

  亚氨基-烯酮亚胺 7，其中反应性官能团通过连接亚氨基和烯酮亚胺氮原子的烯丙基系链连接，经过正式的分子内 [2+2] 环加成生成氮杂 [1,2-a] 嘧啶 8。和亚胺片段结合，所得的氮杂[1,2-a]嘧啶8e-i含有两个立体碳原子C-6和C-7，并且环加成以完全非对映选择性发生，有利于顺式非对映异构体。这种方法也已应用于一些 azeto [1,2-a][1,3] 噻唑并 [4,5-d] 嘧啶 16 的制备，这是一种新的稠合杂环系统的代表性例子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• A Convenient and Expedient Synthesis of 3-Aryl-2<i>H</i>-azirine-2-carbox­aldehydes
  作者：Mateo Alajarín、Raúl-Ángel Orenes、Ángel Vidal、Aurelia Pastor

  DOI：10.1055/s-2003-36255

  日期：——

  A new procedure for the synthesis of 3-aryl-2H-azirine-2-carboxaldehydes starting from cinnamyl alcohols is disclosed. This novel approach implies milder conditions and higher overall yields as compared to the previously reported methods. The key step, i.e. the formation of the azirine ring, involves the treatment of (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols with MnO2.

  公开了一种以肉桂醇为原料合成 3-芳基-2H-氮杂环丙烷-2-甲醛的新方法。与先前报道的方法相比，这种新方法意味着更温和的条件和更高的总产量。关键步骤，即氮丙啶环的形成，涉及用 MnO2 处理 (Z)-3-aryl-3-azidoprop-2-en-1-ols。
• Enhancement of the Enantioselectivity in Lipase-Catalyzed Kinetic Resolutions of 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirine-2-methanol by Lowering the Temperature to −40 °C
  作者：Takashi Sakai、Isamu Kawabata、Tetsuo Kishimoto、Tadashi Ema、Masanori Utaka

  DOI：10.1021/jo970581j

  日期：1997.7.1