2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀Br₂O
• 分子量: 293.986
• InChiKey: QBFQIVMHGSMOJV-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 1-(4-((E)-3-hydroxy-1-phenylprop-1-enyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  由反式肉桂酰氯和醇 立体选择性合成（E）-3,3-二芳基和（E）-3-芳基-3-芳氧基烯丙胺和烯丙醇†

  摘要：

  在这项工作中，我们描述（E）-3,3-二芳基和（E）-3-芳基-3-芳氧基烯丙胺和烯丙醇的区域和立体选择性合成。起始原料是廉价的市售肉桂醇和氯化物。溴化/脱氢溴化序列提供了（E）-3-溴-3-苯基烯丙基胺和醇作为单一的区域异构体，并且具有很高的立体选择性（> 98％）。这些乙烯基溴化物在交叉偶联反应中用作底物，提供了芳基化的产物，具有良好至优异的产率和总的E-构型保留率。通过此协议，我们能够通过Suzuki交叉偶联和Ullmann乙烯基化生产区域和立体特定的三取代的烯烃和乙烯基醚。

  DOI：

  10.1039/c4ra08036j
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 四溴环己二烯-1-酮 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的催化对映选择性二溴化

  摘要：

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。

  DOI：

  10.1021/ja4083182

文献信息

• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• Regio- and stereoselective hydroxybromination and dibromination of olefins using ammonium bromide and oxone®
  作者：Arun Kumar Macharla、Rohitha Chozhiyath Nappunni、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.026

  日期：2012.3

  synthesis of vicinal bromohydrins and dibromides from olefins is presented. Various olefins are regio- and stereoselectively hydroxybrominated and dibrominated with anti fashion, following Markonikov’s rule, using eco-friendly, non-toxic, and stable reagents such as NH4Br and oxone® in CH3CN/H2O (1:1) and CH3CN without employing catalyst in moderate to excellent yields. Bromohydrins are formed instantaneously

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。
• Catalytic Enantioselective Dihalogenation and the Selective Synthesis of (−)-Deschloromytilipin A and (−)-Danicalipin A
  作者：Matthew L. Landry、Dennis X. Hu、Grace M. McKenna、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/jacs.6b01643

  日期：2016.4.20

  A titanium-based catalytic enantioselective dichlorination of simple allylic alcohols is described. This dichlorination reaction provides stereoselective access to all common dichloroalcohol building blocks used in syntheses of chlorosulfolipid natural products. An enantioselective synthesis of ent-(-)-deschloromytilipin A and a concise, eight-step synthesis of ent-(-)-danicalipin A are executed and

  描述了简单烯丙醇的钛基催化对映选择性二氯化。这种二氯化反应提供了对用于合成氯硫脂天然产物的所有常见二氯醇构建块的立体选择性访问。执行对映选择性合成 ent-(-)-deschloromytilipin A 和简洁的八步合成 ent-(-)-danicalipin A，并采用二氯化反应作为第一步。报道了该系统扩展到对映选择性二溴化及其在合成与溴硫脂相关的五溴化物立体阵列中的用途。所描述的二氯化和二溴化反应能够在复杂的环境中进行非对映控制，允许对多卤化立体六联体的天然和非天然非对映异构体进行 X 射线晶体结构分析。