(+/-)-N-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethylheptanamide | 796869-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethylheptanamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-N-phenylmethoxyheptanamide
• CAS: 796869-83-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: LBMWTIYLRSBVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98.0-98.6 °C
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethylheptanamide 在 镍 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (+/-)-3-hydroxy-3-pentyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease

  摘要：

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983785
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyleneheptanoate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-N-benzyloxy-2-hydroxy-2-hydroxymethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Tabtoxinine-β-lactam, the Phytotoxin of Tobacco Wildfire Disease

  摘要：

  以 l-丝氨酸为原料，通过锌介导的偶联反应、Sharpless 不对称二羟基化反应和 δ-甲酰氧基苄基羟酰胺内酰胺化反应等关键步骤，合成了烟草野火病的致病物 (-)-tabtoxinine δ-内酰胺及其 (3R) 异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983785

文献信息

• Facile synthesis of (−)-tabtoxinine-β-lactam and its (3′R)-isomer
  作者：Hiromasa Kiyota、Takafumi Takai、Masatoshi Saitoh、Osamu Nakayama、Takayuki Oritani、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.033

  日期：2004.10

  A concise and high yielding synthesis of (−)-tabtoxinine-β-lactam 1, the cause of tobacco wildfire disease, was achieved from l-serine using a zinc-mediated coupling reaction, Sharpless asymmetric dihydroxylation and lactamization of N-OBn amide as the key steps.

  使用锌介导的偶联反应，尖锐的不对称二羟基化作用和N -OBn酰胺的内酰胺化作用，从l-丝氨酸中合成了简明而高产的（-）-烟草毒素-β-内酰胺1（烟草野火病的起因）。关键步骤。