5,8-dibromo-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(R)-alanyl]-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)isoquinoline | 405555-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,8-dibromo-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(R)-alanyl]-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)isoquinoline
• 英文别名: N-[(2R)-1-[(1S)-5,8-dibromo-6,7-dimethoxy-1-[2-oxo-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-1H-isoquinolin-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 405555-09-1
• 化学式: C₃₁H₃₁Br₂N₃O₁₁S
• 分子量: 813.475
• InChiKey: NTAZNOVATSMCKA-IERDGZPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  861.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dibromo-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(R)-alanyl]-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以丙氨酸衍生物为手性助剂合成异喹啉生物碱及其相关化合物。

  摘要：

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.951
• 作为产物：
  描述：

  2-(R)-(4-nitrophenylsulfonamido)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,8-dibromo-1,2-dihydro-6,7-dimethoxy-2-[N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-(R)-alanyl]-1-(S)-(3,4,5-trimethoxyphenacyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  以丙氨酸衍生物为手性助剂合成异喹啉生物碱及其相关化合物。

  摘要：

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.951

文献信息

• Nagata, Kazuhiro; Itoh, Takashi; Kameoka, Keiko, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 12, p. 2269 - 2272
  作者：Nagata, Kazuhiro、Itoh, Takashi、Kameoka, Keiko、Miyazaki, Michiko、Ohsawa, Akio

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Isoquinoline Alkaloid and Its Related Compounds Using Alanine Derivatives as Chiral Auxiliaries
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Masashi Yokoya、Michiko Miyazaki、Keiko Kameoka、Shigeru Nakamura、Akio Ohsawa

  DOI：10.1248/cpb.51.951

  日期：——

  Chiral 1-substituted isoquinoline derivatives, which were obtained by the reaction using alanine derivatives as chiral auxiliaries, were transformed to (S)-2,3,9,10,11-pentamethoxyhomoprotoberberine (7) and a synthetic intermediate for O-methylkreysigine (9) in good yields and high stereoselectivity. The corresponding chiral allyl derivative of isoquinoline was transformed to a pyrrolidinoisoquinoline

  通过使用丙氨酸衍生物作为手性助剂的反应获得的手性1-取代的异喹啉衍生物被转化为（S）-2,3,9,10,11-五甲氧基高原型小ine碱（7）和O-甲基克雷西金的合成中间体（ 9）产率高且立体选择性高。异喹啉的相应手性烯丙基衍生物以高度对映选择性的方式转化为吡咯烷基异喹啉（16）。