N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine | 148313-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine
• 英文别名: N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine；N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropylsiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine；N²-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]guanine
• CAS: 148313-08-0
• 化学式: C₃₉H₅₃N₇O₁₂Si₂
• 分子量: 868.061
• InChiKey: NOSGNDUZPIVKCY-ZNHXKFHXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  234.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 9-<5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110
• 作为产物：
  描述：

  9-<β-D-arabinofuranosyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110

文献信息

• Nucleosides. Part LV. Efficient synthesis of arabinoguanosine building blocks
  作者：Matthias Resmini、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770203

  日期：1994.3.23

  From guanosine (1) as starting molecule, protected arabinoguanosine derivatives such as phosphoramidite precursors and arabinoguanosine (18) itself were prepared in high yields. Inversion of the configuration at C(2′) was achieved by introduction of the (trifluoromethyl)sulfonyl residue and subsequent displacement by nucleophiles like acetate, bromide, and azide. The guanine moiety was protected at

  从鸟苷（1）作为起始分子，可以高收率制备受保护的阿拉伯鸟苷衍生物，例如亚磷酰胺前体和阿拉伯鸟苷（18）本身。通过引入（三氟甲基）磺酰基残基并随后被亲核试剂如乙酸盐，溴化物和叠氮化物置换来实现C（2'）处构型的反转。鸟嘌呤部分在酰胺官能团上被O 6上的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）保护，在NH 2官能团上被2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护。