N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine | 148313-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
• 英文别名: N²-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-9-{2'-O-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl}-O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]guanine
• CAS: 148313-09-1
• 化学式: C₄₈H₆₀N₈O₁₆Si₂
• 分子量: 1061.22
• InChiKey: HHWSSASUMWSQIR-CYNIMYFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  293.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 9-<5'-O-(dimethoxytrityl)-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-β-D-arabinofuranosyl>-N2-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N²-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-9-<2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第三十九部分阿拉伯核苷亚磷酰胺结构单元的合成†

  摘要：

  描述了适合于（3'-5'）寡阿拉伯糖核苷酸合成的四种阿拉伯核苷aUrd（1），aCyd（2），aAdo（3）和aGuo（4）的亚磷酰胺结构单元的高产率化学合成。通过引入通用的2-（4-硝基苯基）乙氧羰基（npeoc）残基解决了2'-羟基保护的问题，该残基也用于糖苷配基的保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760110