methyl (1S,2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-2-carboxylate | 154702-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-2-carboxylate
• CAS: 154702-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: OLPNGVZJNIYNHT-ONZQZHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 ammonium chloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5R)-5-azido-1-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  高度取代的顺式-β-环戊烷氨基酸：合成trehazolin类似物的方法

  摘要：

  2-碘-5-甲酰基-1,5-内酯的有效羟醛缩合为顺-β-环戊烷氨基酸和海藻抑素类似物的前体提供了一条捷径，并控制了环戊烷环的所有5个碳原子的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61520-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R,10S)-10-hydroxy-1-iodo-4,4-dimethyl-3,5,8-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1S,2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度取代的顺式-β-环戊烷氨基酸：合成trehazolin类似物的方法

  摘要：

  2-碘-5-甲酰基-1,5-内酯的有效羟醛缩合为顺-β-环戊烷氨基酸和海藻抑素类似物的前体提供了一条捷径，并控制了环戊烷环的所有5个碳原子的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61520-4