2'-deoxy-N⁶-methoxyadenosine | 73864-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-N⁶-methoxyadenosine
• 英文别名: 2'deoxy-N⁶-methoxyladenosine；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(methoxyamino)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 73864-11-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: CAZUZJNMMCZHGF-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-N⁶-methoxyadenosine 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 碳酸氢铵 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2'-deoxy-N⁶-methoxyadenosine 3',5'-bis(diammonium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y1 受体拮抗剂和部分激动剂的二磷酸核苷酸衍生物的构效关系。

  摘要：

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的

  DOI：

  10.1021/jm980657j
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 Amberlite IRA-402 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2'-deoxy-N⁶-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXI. An Attempted Synthesis of 2'-Deoxy-7-methyladenosine: Glycosidic Hydrolyses of the N6-Methoxy Derivative and 2'-Deoxy-NX-methyladenosines.

  摘要：

  在尝试合成 2'-脱氧-7-甲基腺苷（5b）时，2'-脱氧-N6-甲氧基腺苷（13b）在 0°C 下用 AcNMe2 中的 MeI 处理 7 小时，得到 2'-脱氧-N6-甲氧基-7-甲基腺苷盐（14b），该盐不稳定，在 16-18°C 的 H2O 中容易发生糖苷水解，生成 N6-甲氧基-7-甲基腺苷（15）。由于这种不稳定性，使用氢气和 Raney Ni 催化剂在 H2O 中对 14b 进行氢解，未能得到所需的核苷（5b）。研究发现，2'-脱氧-N6-甲基腺苷（2b）、2'-脱氧-1-甲基腺苷（3b）和 14b 在 0.1 N 的盐酸水溶液中于 25°C 发生糖苷水解，水解速率分别为 7.92×10-3 min-1（半衰期 87.5 min）、5.02×10-3 min-1（半衰期 138 min）和 2.31×10-2 min-1（半衰期 30.0 min）。2分钟-1（半衰期为0.35分钟）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.495

文献信息

• Synthesis and duplex stability of oligonucleotides containing adenine-guanine analogues
  作者：Daniel M. Brown、Paul Kong Thoo Lin

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84156-m

  日期：1992.9

  converted into 5'-O-dimethoxytrityl 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites). These monomers have been used in machine DNA synthesis to give a set of heptadecanucleotides containing up to three analogue nucleotides. The melting transitions (Tm) show that the 17-mer duplexes containing Z.T and Z.C base-pairs have closely similar stabilities, as have those containing K.T and K.C pairs. They are less

  已经合成了核苷N6-甲氧基-2'-脱氧腺苷（dZ）和2-氨基-9-（2-脱氧-β-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基氨基嘌呤（dK）并转化为5'-O-二甲氧基三苯甲基3' -（2-氰基乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺）。这些单体已用于机器DNA合成中，以提供一组含有多达三个类似核苷酸的七核苷酸。熔解温度（Tm）表明，含有ZT和ZC碱基对的17-mer双链体的稳定性与包含KT和KC对的17-mer双链体的稳定性非常相似。它们不如相应的完全互补双链体稳定，但比包含错配对的双链体稳定。在dZ的情况下，这与在甲基亚砜中观察到的核苷的氨基亚氨基互变异构体比率约为1：4一致。
• Structure−Activity Relationships of Bisphosphate Nucleotide Derivatives as P2Y₁ Receptor Antagonists and Partial Agonists
  作者：Erathodiyil Nandanan、Emidio Camaioni、Soo-Yeon Jang、Yong-Chul Kim、Gloria Cristalli、Piet Herdewijn、John A. Secrist、Kamal N. Tiwari、Arvind Mohanram、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm980657j

  日期：1999.5.1

  anhydrohexitol ring modifications have been prepared and resulted in enhanced agonist properties. The 1,5-anhydrohexitol analogue 36 was a pure agonist with an EC50 of 3 microM, i.e., similar in potency to ATP. 5'-Phosphate groups have been modified in the form of triphosphate, methyl phosphate, and cyclic 3',5'-diphosphate derivatives. The carbocyclic analogue had enhanced agonist efficacy, and the 5'-O-phosphonylmethyl

  P2Y1 受体存在于心脏、骨骼和各种平滑肌以及血小板中，其激活与聚集有关。腺苷 3',5'- 和 2',5'-二磷酸已被鉴定为 P2Y1 受体的选择性拮抗剂 (Boyer et al. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1323-1329)，并已进行结构修饰以增加受体亲和力（Camaioni 等 J. Med. Chem. 1998, 41, 183-190）。我们将结构-活性关系扩展到一系列新的脱氧腺苷二磷酸，并在腺嘌呤碱基、核糖部分和磷酸基团中进行了取代。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-（甲硫基）腺苷 5'-二磷酸引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 。在腺嘌呤环的 2 位上含有卤素、氨基和硫醚基团的 2'-脱氧腺苷二磷酸类似物是比在 8 位上含有各种杂原子取代的类似物更有效的
• Purines. LXI. An Attempted Synthesis of 2'-Deoxy-7-methyladenosine: Glycosidic Hydrolyses of the N6-Methoxy Derivative and 2'-Deoxy-NX-methyladenosines.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Kimiko IGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.42.495

  日期：——

  In an attempt to synthesize 2'-deoxy-7-methyladenosine (5b), 2'-deoxy-N6-methoxyadenosine (13b) was treated with MeI in AcNMe2 at 0°C for 7h to give the 2'-deoxy-N6-methoxy-7-methyladenosine salt (14b), which was unstable and easily underwent glycosidic hydrolysis in H2O at 16-18°C to form N6-methoxy-7-methyladenine (15). On account of such instability, hydrogenolysis of 14b in H2O using hydrogen and Raney Ni catalyst failed to afford the desired nucleoside (5b). 2'-Deoxy-N6-methyladenosine (2b), 2'-deoxy-1-methyladenosine (3b), and 14b were found to undergo glycosdic hydrolysis in 0.1 N aqueous HCl at 25°C at rates of 7.92×10-3 min-1 (half-life 87.5 min), 5.02×10-3 min-1 (half-life 138 min), and 2.31×10-2 min-1 (half-life 30.0 min), respectively, while the rate in the case of 5b was roughly estimated to be ca. 2 min-1 (half-life 0.35 min).

  在尝试合成 2'-脱氧-7-甲基腺苷（5b）时，2'-脱氧-N6-甲氧基腺苷（13b）在 0°C 下用 AcNMe2 中的 MeI 处理 7 小时，得到 2'-脱氧-N6-甲氧基-7-甲基腺苷盐（14b），该盐不稳定，在 16-18°C 的 H2O 中容易发生糖苷水解，生成 N6-甲氧基-7-甲基腺苷（15）。由于这种不稳定性，使用氢气和 Raney Ni 催化剂在 H2O 中对 14b 进行氢解，未能得到所需的核苷（5b）。研究发现，2'-脱氧-N6-甲基腺苷（2b）、2'-脱氧-1-甲基腺苷（3b）和 14b 在 0.1 N 的盐酸水溶液中于 25°C 发生糖苷水解，水解速率分别为 7.92×10-3 min-1（半衰期 87.5 min）、5.02×10-3 min-1（半衰期 138 min）和 2.31×10-2 min-1（半衰期 30.0 min）。2分钟-1（半衰期为0.35分钟）。