(1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1,3-butadiene | 929696-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
• 英文别名: [(1E,3Z)-3-(benzenesulfonyl)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 929696-68-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: BDLNCFDHVOVNAE-PYILIBOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1,3-butadiene 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  综合化学过程。通过彼得森-砜消除法一锅法制备乙炔

  摘要：

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1023
• 作为产物：
  描述：

  {[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]磺酰基}苯 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1Z,3E)-1,4-diphenyl-2-phenylsulfonyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  综合化学过程。通过彼得森-砜消除法一锅法制备乙炔

  摘要：

  α-磺酰基碳负离子的甲硅烷基化、所得α-甲硅烷基砜的阴离子加成到醛、彼得森消除和砜消除的整合导致乙炔的一锅合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1023

文献信息

• A One-Pot, Stereoselective Synthesis of 1,3- and 1,4-Dienyl Sulfones by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Tributyltin Hydride with Acetylenic Sulfones and Alkenyl or Allylic Halides
  作者：Mingzhong Cai、Guiqin Chen、Wenyan Hao

  DOI：10.1055/s-2007-965977

  日期：2007.4

  1,3-Dienyl and 1,4-dienyl sulfones can be stereoselectively synthesized in one pot under mild conditions, in good yields, by the palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones, followed by Stille coupling with alkenyl or allylic halides, respectively.

  1,3-二烯基和1,4-二烯基磺酸酯可以在温和条件下，通过钯催化的炔基磺酸酯的氢锡化反应，随后与烯基或烯丙基卤化物进行Stille偶联反应，在一个反应锅中选择性合成，且产率良好。
• A facile stereoselective synthesis of 1,3-dienyl sulfones via Stille coupling reactions of (E)-α-stannylvinyl sulfones with alkenyl iodides
  作者：Ming-Zhong Cai、Gui-Qin Chen、Wen-Yan Hao、Dong Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.11.014

  日期：2007.2

  Palladium-catalyzed hydrostannylation of acetylenic sulfones 1 in benzene at room temperature gives stereoselectively (E)-α-stannylvinyl sulfones 2 in good yields. (E)-α-Stannylvinyl sulfones 2 are new difunctional group reagents which undergo Stille coupling reactions with alkenyl iodides 3 to afford stereoselectively 1,3-dienyl sulfones 4 in high yields.

  室温下钯催化的乙炔砜1在苯中的加氢苯乙烯基化反应以良好的收率选择性生成立体选择性（E）-α-锡烷基乙烯基砜2。（E）-α-苯乙烯基乙烯基砜2是新的双官能团试剂，其与烯基碘化物3进行Stille偶联反应，以高产率提供立体选择性的1，3-二烯基砜4。