4-hydroxycyclooct-2-enone | 52117-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxycyclooct-2-enone
• 英文别名: (2Z)-4-hydroxycyclooct-2-en-1-one
• CAS: 52117-51-8；74017-11-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XGSAMFHZWLJEOH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycyclooct-2-enone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-叠氮环辛酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-和4-氨基-环辛酮和-辛烯酮中的单/双环互变异构

  摘要：

  显示4-羟基氯辛酮和4-羟基环辛-2-烯酮与它们各自的双环互变异构体处于平衡状态。已经合成了相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮，并且这些氨基酮表现出相似的行为。平衡的位置随取代（在某些情况下还随温度）而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88070-l
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dioxabicyclo[4.2.2]dec-9-ene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4-hydroxycyclooct-2-enone
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-和4-氨基-环辛酮和-辛烯酮中的单/双环互变异构

  摘要：

  显示4-羟基氯辛酮和4-羟基环辛-2-烯酮与它们各自的双环互变异构体处于平衡状态。已经合成了相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮，并且这些氨基酮表现出相似的行为。平衡的位置随取代（在某些情况下还随温度）而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88070-l

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxyenones by Chiral Base-Catalyzed Kornblum DeLaMare Rearrangement
  作者：Steven T. Staben、Xin Linghu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja065464x

  日期：2006.10.1

  A cinchona-alkaloid catalyzed asymmetric Kornblum DeLaMare rearrangement has been developed. Thus, enantioenriched 4-hydroxyenones are prepared from dienes by a two-step sequence involving photochemical dioxygenation and chiral base-catalyzed desymmetrization of the resulting endoperoxides.

  已开发出金鸡纳生物碱催化的不对称 Kornblum DeLaMare 重排。因此，对映体富集的 4-羟基烯酮是通过两步序列从二烯制备的，包括光化学双氧化和所得内过氧化物的手性碱催化去对称化。
• Synthesis and tautomerism of 9-azabicyclo[4.2.l]nonan-1-ols (Norhomotropan-1-ols), N-alkyl and 7,8-dehydro- derivatives, and oxabicyclic analogues
  作者：Craig R. Smith、David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85713-6

  日期：1994.1

  together with the nor- systems and N-benzyl derivatives. The bicyclic amino-alcohols are shown to be in tautomeric equilibrium with the corresponding 4-aminocyclooctanones and -oct-2-enones; similar behaviour is also observed in oxabicyclic analogues. A rearrangement during attempted deprotection of the MEM ether derived from 9-benzyl-9-azabicyclo-[4.2.1]nonan-1-ol yielded N-benzyl-10-azabicyclo[3

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。