4-叠氮环辛酮 | 139535-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-叠氮环辛酮
• 英文名称: 4-azidocyclooctanone
• 英文别名: 4-Azidocyclooctan-1-one
• CAS: 139535-30-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• 分子量: 167.211
• InChiKey: LGFFSHWKDVYCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮环辛酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-氨基环辛烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[4.2.1]壬南-1-醇（Norhomotropan-1-ols），N-烷基和7,8-脱氢衍生物以及氧杂双环类似物的合成和互变异构

  摘要：

  已将9-甲基-9-氮杂双环[4.2.I]壬南-1-醇（同型泛醇）和-non-7-en-1-ol（同型-7-en-1-ol）用作原料。与正系统和N-苄基衍生物一起合成。显示双环氨基醇与相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮处于互变异构平衡。在氧杂双环类似物中也观察到类似的行为。在尝试脱保护源自9-苄基-9-氮杂双环-[4.2.1]壬南-1-醇的MEM醚期间的重排产生了N-苄基-10-氮杂双环[3.3.2] dec-3-en-2-一。尝试将4-叠氮基取代基引入到受保护的环辛-3-烯酮中，得到了新颖的四环三唑啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85713-6
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycyclooct-2-enone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-叠氮环辛酮
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-和4-氨基-环辛酮和-辛烯酮中的单/双环互变异构

  摘要：

  显示4-羟基氯辛酮和4-羟基环辛-2-烯酮与它们各自的双环互变异构体处于平衡状态。已经合成了相应的4-氨基环辛酮和-oct-2-烯酮，并且这些氨基酮表现出相似的行为。平衡的位置随取代（在某些情况下还随温度）而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88070-l