5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 858860-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-2-pyrazoline；5-(2,4-Dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1h-pyrazole；3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 858860-66-9
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 381.304
• InChiKey: OQFUIVZUPVCDNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 iron(III) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-p-tolyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-3-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,3,5-三取代吡唑啉的好氧氧化芳构化

  摘要：

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2013.09.002

文献信息

• Iron-catalyzed aerobic oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Guddekoppa S. Ananthnag、Adithya Adhikari、Maravanji S. Balakrishna

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.09.002

  日期：2014.1

  A simple and high yielding method for the synthesis of tri-substituted pyrazoles via iron(III) catalyzed aerobic oxidative aromatization of pyrazolines has been reported. The process demonstrates a variety of functional group tolerance.

  已经报道了一种简单且高产率的方法，该方法通过铁（III）催化的吡唑啉的需氧氧化芳构化合成三取代的吡唑。该过程证明了多种功能基团的耐受性。
• Environmentally benign synthesis of substituted pyrazoles as potent antioxidant agents, characterization and docking studies
  作者：Channa Basappa Vagish、Achutha Dileep Kumar、Karthik Kumara、Hamse Kameshwar Vivek、Nagamallu Renuka、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s13738-020-02042-6

  日期：2021.2

  bromide. The structures were confirmed by spectroscopic and crystallographic studies and further screened in vitro for their free radical scavenging activities. Preliminary assessment results show that, among the synthesized series, compounds 5c, 5d, 5f, 5i, 5j, 5l, and 5m have potent antioxidant activities. Docking studies reveal that the ligands 5e, 5f, 5m, and 5q bind to superoxide dismutase at the

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。