benzyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 96658-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-2-oxo-Δ³-pyrrolin；N-(benzyloxycarbonyl)pyrrol-2(5H)-one；2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate；benzyl 5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 96658-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HERZGTHCKVCGSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性直接插烯迈克尔加成构建对映富集的 γ,γ-二烷基取代丁内酰胺和八氢吲哚

  摘要：

  镍( II )催化的γ-烷基单取代的α,β-不饱和丁内酰胺与α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接乙烯基Michael加成，以良好的收率和令人满意的对映选择性得到γ,γ-二烷基取代的丁内酰胺。基于该反应还开发了串联催化不对称插烯迈克尔加成/分子内迈克尔加成，这使得能够构建具有三个连续立体碳中心的对映体富集的八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob00112h
• 作为产物：
  描述：

  methyl-γ-methyl-α-(N-benzyloxycarbonyl)-α-dehydroglutamate 在 lithium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  各种α-脱氢谷氨酸衍生物的便捷合成和反应

  摘要：

  γ-甲基-α-氧代戊二酸甲酯与氨基甲酸苄酯缩合而得的γ-甲基-α-（N-苄氧基羰基）-α-脱氢戊二酸甲酯的各种转化反应，产生了相应的另外五种不同且有趣的α-脱氢谷氨酸和准吡咯脱氢谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98474-0

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。
• Direct Catalytic Asymmetric Doubly Vinylogous Michael Addition of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams to Dienones
  作者：Xiaodong Gu、Tingting Guo、Yuanyuan Dai、Allegra Franchino、Jie Fei、Chuncheng Zou、Darren J. Dixon、Jinxing Ye

  DOI：10.1002/anie.201504276

  日期：2015.8.24

  An asymmetric doubly vinylogous Michael addition (DVMA) of α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams to sterically congested β‐substituted cyclic dienones with high site‐, diastereo‐, and enantioselectivity has been achieved. An unprecedented DVMA/vinylogous Michael addition/isomerization cascade reaction affords chiral fused tricyclic γ‐lactams with four newly formed stereocenters.

  已实现了对位，非对映和对映异构体选择性高的α，β-不饱和γ-丁内酰胺向空间拥挤的β-取代的环状二烯的不对称双乙烯基迈克尔加成反应（DVMA）。前所未有的DVMA / vinyllogous Michael加成/异构化级联反应提供了具有四个新形成的立体中心的手性稠合三环γ-内酰胺。
• Synthesis of N-substituted pyrrolin-2-ones
  作者：Ralph-Heiko Mattern

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02267-8

  日期：1996.1

  During studies towards the synthesis of microcolin analogues, an unexpected dehydration was observed when 1-benzyloxycarbonyl-4-hydroxy-5-methylpyrrolidin-2-one was treated with di-tert-butyl dicarbonate in the presence of 4-dimethylaminopyridine. This reaction was used for the stereospecific synthesis of several N-protected pyrrolin-2-ones.

  在关于合成小分子柯林类似物的研究中，当在4-二甲基氨基吡啶存在下用碳酸二叔丁酯处理1-苄氧基羰基-4-羟基-5-甲基吡咯烷丁-2-酮时，观察到了意外的脱水。该反应用于几种N-保护的吡咯烷-2-酮的立体定向合成。
• Convenient synthesis and reaction of various kinds of α-dehydroglutamic acid derivatives
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Etsuko Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98474-0

  日期：1985.1

  Various conversions of methyl γ-methyl-α-(N-benzyloxycarbonyl)-α-dehydroglutarmate, derived by the condensation of methyl γ-methyl-α-oxoglutarate with benzyl carbamate, gave the corresponding five more different and interesting α-dehydroglutamic acid and a quasi-pyrodehydroglutamic acid derivatives.

  γ-甲基-α-氧代戊二酸甲酯与氨基甲酸苄酯缩合而得的γ-甲基-α-（N-苄氧基羰基）-α-脱氢戊二酸甲酯的各种转化反应，产生了相应的另外五种不同且有趣的α-脱氢谷氨酸和准吡咯脱氢谷氨酸衍生物。
• Enantioselective direct vinylogous Michael addition for constructing enantioenriched γ,γ-dialkyl substituted butyrolactams and octahydroindoles
  作者：Jiahang Yan、Wenting Zhang、Qiaoqiao He、Jun Hou、Hongxin Zeng、Hongbo Wei、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/d2ob00112h

  日期：——

  A nickel(II)-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael addition of γ-alkyl monosubstituted α,β-unsaturated butyrolactams to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been disclosed, affording γ,γ-dialkyl substituted butyrolactams in good yields and satisfactory enantioselectivities. A tandem catalytic asymmetric vinylogous Michael addition/intramolecular Michael addition has also been developed based

  镍( II )催化的γ-烷基单取代的α,β-不饱和丁内酰胺与α,β-不饱和羰基化合物的不对称直接乙烯基Michael加成，以良好的收率和令人满意的对映选择性得到γ,γ-二烷基取代的丁内酰胺。基于该反应还开发了串联催化不对称插烯迈克尔加成/分子内迈克尔加成，这使得能够构建具有三个连续立体碳中心的对映体富集的八氢吲哚。