methyl 2-benzyloxycarbonamido-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate | 112093-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyloxycarbonamido-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(benzyloxycarbonylamido)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate；Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate；methyl 5-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 112093-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: JOTGEZRXCUVGSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyloxycarbonamido-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate 在 diazabicyclo<2.2.2>undecane 作用下， 生成 methyl-γ-methyl-α-(N-benzyloxycarbonyl)-α-dehydroglutamate
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基-谷氨酸和-焦谷氨酸的合成

  摘要：

  合成了谷氨酸和焦谷氨酸的2，3-甲氧基类似物，并且后者的β-萘酰胺对焦谷氨酸氨基肽酶稳定。已经确定了焦谷氨酸甲酯类似物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39880000252
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-cyclopropylideneacetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到methyl 2-benzyloxycarbonamido-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄氧羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯：含环丙基氨基酸的多功能构建基块† ‡

  摘要：

  从L-丝氨酸开始，分九步制备2-（苄氧基羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯（2），总产率为24％。已证明它在各种亲核试剂的迈克尔加成反应（6个实例，产率为75％至98％）以及Diels-Alder反应中均具有合理的反应性，均会生成新的含环丙基氨基酸的保护形式。的一个应用程序2在4-合成叔丁氧基羰基-5-氧代-4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-8-羧酸乙酯（15），用于类型的几何约束双环拟肽前体16，也得到了（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800817

文献信息

• Tricyclic cepham compounds and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04956358A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  The compounds having a 4,11-dioxo-3-oxa-8(or 7)-thia-1-azatricyclo[7,2,0,0.sup.2,6 ]undecane-2-carboxylic acid skeleton as the base structures, their esters and their salts are useful antibacterial agents.

  具有4,11-二氧代-3-氧代-8(或7)-硫-1-氮杂三环[7,2,0,0.sup.2,6]十一烷-2-羧酸骨架的化合物、它们的酯和盐是有用的抗菌剂。
• Antibiotic
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04851422A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  The compound represented by the formula: ##STR1## where R.sup.1 stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R.sup.2 stands for carboxyl or a group derivable therefrom; R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R.sup.5 or R.sup.6 forms a chemical bond or a ring with R.sup.7 or R.sup.8 ; X stands for hydrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, produceable by the present method, exhibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  化学式为：##STR1## 其中R1代表氨基或通过氮键合的有机残基；R2代表羧基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地代表氢或有机残基，包括R5或R6与R7或R8形成化学键或环的情况；X代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，由本方法生产的化合物表现出优异的抗微生物活性，并用作抗微生物剂。
• Tricyclic penam compounds, their production and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04876251A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  The compounds, having a 4,10-dioxo-3-oxa-7-thia-1-azatricyclo[6,2,0,0.sup.2,6 ]decane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts, are useful antibacterial agents.

  这些化合物，以4,10-二氧-3-氧-7-硫-1-氮杂三环[6,2,0,0.sup.2,6]癸烷-2-羧酸骨架为基本结构，它们的酯和盐是有用的抗菌剂。
• Tricyclic cepham compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04891427A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  The compounds having a 4,11-dioxo-3-oxa-8(or 7)-thia-1-azatricyclo[7,2,0,0.sup.2,6 ]undecane-2-carboxylic acid skeleton as the base structure, their esters and their salts are useful antibacterial agents.

  具有4,11-二氧代-3-氧杂-8(或7)-硫-1-氮杂三环[7,2,0,0.sup.2,6]十一烷-2-羧酸骨架的化合物及其酯和盐是有用的抗菌剂。
• Antibiotic derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0219923A1

  公开（公告）日：1987-04-29

  The compound represented by the formula: where R' stands for amino or an organic residue bonded through nitrogen; R2 stands for carooxyl ora group derivable therefrom; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 independently stand for hydrogen or an organic residue, including the case where R5 or R6 forms a chemical bond or a ring with R7 or R8: X stands for hvdrogen, methoxy or formylamino; or a salt thereof, pro- duceaole by the present method. exnibits excellent antimicrobial activity, and is utilized as antimicrobial agents.

  式所代表的化合物： 其中，R'代表氨基或通过氮键结合的有机残基；R2代表甲氧羰基或可由其衍生的基团；R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 分别代表氢或有机残基，包括 R5 或 R6 与 R7 或 R8 形成化学键或环状的情况：X 代表氢、甲氧基或甲酰氨基；或其盐，通过本方法制得。它们具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。