ethyl {[trans-4-({[(2-{4-[2-(dimethylamino)ethyl]piperidin-1-yl}quinolin-4-yl)carbonyl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}carbamate | 1312812-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl {[trans-4-({[(2-{4-[2-(dimethylamino)ethyl]piperidin-1-yl}quinolin-4-yl)carbonyl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}carbamate
• CAS: 1312812-87-5
• 化学式: C₃₀H₄₅N₅O₃
• 分子量: 523.719
• InChiKey: YCLHKSOYACOXBL-RQNOJGIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {[trans-4-({[(2-chloroquinolin-4-yl)carbonyl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}carbamate 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 ethyl {[trans-4-({[(2-{4-[2-(dimethylamino)ethyl]piperidin-1-yl}quinolin-4-yl)carbonyl]amino}methyl)cyclohexyl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰辅酶A羧化酶1和2的小分子抑制剂的设计显示了肥胖Zucker大鼠体内肝丙二酰辅酶A水平的降低

  摘要：

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.014

文献信息

• Design of small molecule inhibitors of acetyl-CoA carboxylase 1 and 2 showing reduction of hepatic malonyl-CoA levels in vivo in obese Zucker rats
  作者：Christoffer Bengtsson、Stefan Blaho、David Blomberg Saitton、Kay Brickmann、Johan Broddefalk、Öjvind Davidsson、Tomas Drmota、Rutger Folmer、Kenth Hallberg、Stefan Hallén、Ragnar Hovland、Emre Isin、Petra Johannesson、Bengt Kull、Lars-Olof Larsson、Lars Löfgren、Kristina E. Nilsson、Tobias Noeske、Nick Oakes、Alleyn T. Plowright、Volker Schnecke、Pernilla Ståhlberg、Pernilla Sörme、Hong Wan、Eric Wellner、Linda Öster

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.04.014

  日期：2011.5

  Inhibition of acetyl-CoA carboxylases has the potential for modulating long chain fatty acid biosynthesis and mitochondrial fatty acid oxidation. Hybridization of weak inhibitors of ACC2 provided a novel, moderately potent but lipophilic series. Optimization led to compounds 33 and 37, which exhibit potent inhibition of human ACC2, 10-fold selectivity over inhibition of human ACC1, good physical and

  抑制乙酰辅酶A羧化酶具有调节长链脂肪酸生物合成和线粒体脂肪酸氧化的潜力。ACC2弱抑制剂的杂交提供了一个新颖的，中等效力但亲脂的系列。优化产生化合物33和37，它们显示出对人ACC2的有效抑制作用，选择性比对人ACC1的抑制作用高10倍，具有良好的物理和体外ADME性质以及良好的生物利用度。X射线晶体学表明该系列结合在ACC2的CT域中，并揭示了两个关键的氢键相互作用。两个33倍37下部的水平在体内在肥胖Zucker大鼠肝丙二酰-CoA。