5-N,N-diethylamino-2-[3-(N,N-dimethylamino)-2-(2-iodophenyl)acryloyl]phenyl benzenesulfonate | 291536-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-N,N-diethylamino-2-[3-(N,N-dimethylamino)-2-(2-iodophenyl)acryloyl]phenyl benzenesulfonate
• 英文别名: [5-(diethylamino)-2-[3-(dimethylamino)-2-(2-iodophenyl)prop-2-enoyl]phenyl] benzenesulfonate
• CAS: 291536-96-4
• 化学式: C₂₇H₂₉IN₂O₄S
• 分子量: 604.509
• InChiKey: LKBQLPSPJZJZOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N,N-diethylamino-2-[3-(N,N-dimethylamino)-2-(2-iodophenyl)acryloyl]phenyl benzenesulfonate 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-N,N-diethylamino-1-phenyldibenzo[2,3:6,7]oxepino[4,5-d]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j
• 作为产物：
  描述：

  [5-(diethylamino)-2-[1-(dimethylamino)-2-(2-iodophenyl)ethenyl]phenyl] benzenesulfonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-N,N-diethylamino-2-[3-(N,N-dimethylamino)-2-(2-iodophenyl)acryloyl]phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  回顾乌尔曼醚反应：通过分子内4,5-（o，o'-卤代羟基）芳基吡唑的分子醚化反应，合成新型二苯并庚并[4,5-d]吡唑。

  摘要：

  通过在CuBr.DMS介导的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑上进行分子内Ullmann-醚反应，完成了一系列新的二苯并氧杂庚并[4,5-d]吡唑的简洁合成。基于钯催化的联芳基醚键形成（Buchwald-Hartwig反应）的另一种有用的方法也已成功应用，这对取代基的空间需求提供了限制。关键的o，o'-卤代羟基-4,5-二芳基吡唑中间体的合成是通过3-N，N-（二甲基氨基）-1,2-的串联胺交换/杂环化序列构建杂环而进行的二芳基丙烯酮与苯肼，然后进行碱性水解以进行脱保护。烯氨基酮前体可从便宜的水杨醛或苯乙酸衍生物开始，由相应的O-磺酰氧基和O-苯甲酰氧基邻位取代的1，2-二芳基酮方便地制备。已经完成了针对外周和中枢神经系统受体的初步结合亲和力实验，结果为阴性。

  DOI：

  10.1021/jo025767j