Boc-Pro-NHNHPh | 474316-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-NHNHPh
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(2-phenylhydrazinecarbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(anilinocarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 474316-85-3
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₃
• 分子量: 305.377
• InChiKey: MXLPEYVWGXWMKB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-NHNHPh 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(4-((3-fluoro-4-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)-phenyl)carbamoyl)-1-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Novel Class II c-Met Inhibitors: 2. SAR and Kinase Selectivity Profiles of the Pyrazolone Series

  摘要：

  As part of our effort toward developing an effective therapeutic agent for c-Met-dependent tumors, a pyrazolone-based class II c-Met inhibitor, N-(4-((6,7-dimethoxyquinolin-4-yl)oxy)-3-fluorophenyl)-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxamide (1), was identified. Knowledge of the binding mode of this molecule in both c-Met and VEGFR-2 proteins led to a novel strategy for designing more selective analogues of 1. Along with detailed SAR information, we demonstrate that the low kinase selectivity associated with class II c-Met inhibitors can be improved significantly. This work resulted in the discovery of potent c-Met inhibitors with improved selectivity profiles over VEGFR-2 and IGF-1R that could serve as useful tools to probe the relationship between kinase selectivity and in vivo efficacy in tumor xenograft models. Compound 59e (AMG 458) was ultimately advanced into preclinical safety studies.

  DOI：

  10.1021/jm201331s
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 苯肼 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 Boc-Pro-NHNHPh
  参考文献：
  名称：

  质子化的N'-苄基-N'-脯氨酰脯氨酸酰肼是用于直接不对称羟醛反应的高度对映选择性催化剂。

  摘要：

  已开发出质子化的N'-苄基-N'-1-脯氨酰基-1-脯氨酸酰肼作为高度对映选择性的催化剂，用于芳族醛与酮的不对称直接羟醛反应。

  DOI：

  10.1039/b511992h

文献信息

• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。
• Exploration of novel hexahydropyrrolo[1,2-e]imidazol-1-one derivatives as antiviral agents against ZIKV and USUV
  作者：Ran Chen、Rachele Francese、Na Wang、Feng Li、Xia Sun、Bin Xu、Jinsong Liu、Zhuyun Liu、Manuela Donalisio、David Lembo、Guo-Chun Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115081

  日期：2023.2