2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel- | 80828-13-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel-
• 中文别名: D--八氢吲哚-2-羧酸；八氢-1H-吲哚-2-羧酸,(2R,3AS,7AS)-；D-八氢吲哚-2-羧酸；(2R,3aS,7aS)-八氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: (+/-)-(2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: octahydroindole-2-carboxylic acid；(2R,3aS,7aS)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 80828-13-3；80875-98-5；82717-40-6；87679-20-7；87679-39-8；87679-51-4；87679-58-1；88547-85-7；88585-94-8；96844-78-9；108507-42-2；145438-94-4；145438-95-5；145513-90-2；145513-91-3；145513-92-4；145513-93-5
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: CQYBNXGHMBNGCG-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-234 °C (decomp)(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途：用于生产培哚普利药物的中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel- 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 fuculose-1-phosphate aldolase variant F₁₃₁A 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines

  摘要：

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol5002158
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindol-1-yl]ethanone 在 盐酸 、 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯内酰胺的环收缩非对映选择性合成双环氨基酸

  摘要：

  将双环内酰胺转化为其α-氯衍生物，并在碱性条件下进行环收缩，以非对映选择性的方式得到双环酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87863-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 丙酮 在 2-噁丙环丁醇,3-乙炔基-,(2R,3R)-rel- 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one 、 (R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Michael Addition Reaction by Novel (2R,3aS,7aS)-Octa-hydroindole-2-carboxylic Acid, a New Fused Proline

  摘要：

  我们在此展示了我们研究的结果，该研究涉及使用(2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸[(R,S,S)-Oic]作为一种新的合适催化剂，对不同亚硝基烯进行有机催化手性选择性的迈克尔加成反应，其中的反应物为丙酮。计算结果支持了(R,S,S)-Oic与其异构体(S,S,S)-Oic的比较。最终产品以良好的收率和适中的手性选择性（最高可达58% ee）获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259296

文献信息

• SUBSITUTED ALIPHANES, CYCLOPHANES, HETERAPHANES, HETEROPHANES, HETERO-HETERAPHANES AND METALLOCENES USEFUL FOR TREATING HCV INFECTIONS
  申请人：Wiles Jason Allan

  公开号：US20120302538A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present disclosure provides substituted aliphanes, cyclophanes, heteraphanes, heterophanes, hetero-heteraphanes and metallocenes, of Formula I D-M-D  (Formula I) useful as antiviral agents. In certain embodiments disclosed herein M is a group —P-A-P— where A is Certain substituted aliphanes, cyclophanes, heteraphanes, heterophanes, hetero-heteraphanes and metallocenes disclosed herein are potent and/or selective inhibitors of viral replication, particularly Hepatitis C virus replication. Pharmaceutical compositions/ and combinations containing one or more substituted aliphanes, cyclophanes, heteraphanes, heterophanes, hetero-heteraphanes and metallocenes and a pharmaceutically acceptable carrier are also provided by this disclosure. Methods for treating viral infections, including Hepatitis C viral infections are provided by the disclosure.

  本公开提供了替代脂环烷、环烷、杂环烷、杂脂环烷、杂杂环烷和金属茂的化合物，其化学式为ID-M-D（化学式I），用作抗病毒剂。在本公开的某些实施例中，M是一个基团—P-A-P—，其中A是。本公开披露的某些替代脂环烷、环烷、杂环烷、杂脂环烷、杂杂环烷和金属茂是病毒复制的有效和/或选择性抑制剂，特别是对乙型肝炎病毒复制。本公开还提供了含有一种或多种替代脂环烷、环烷、杂环烷、杂脂环烷、杂杂环烷和金属茂以及药用载体的药物组合物/和配方。本公开提供了治疗病毒感染，包括乙型肝炎病毒感染的方法。
• 对映体富集的二氢吲哚-2-甲酸的合成方法
  申请人：浙江昌明药业有限公司

  公开号：CN104672124B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明公开了一种如式(I)所示的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸的合成方法：采用价格低廉且易得的邻位卤取代的苯甲醛和N‑酰基取代的甘氨酸为起始原料，经过Erlenmeyer‑Plochl环合、碱水解、不对称催化氢化构建手性中心，然后先酸催化脱保护再环合，或者先环合再酸催化脱保护得到所述的对映体富集的二氢吲哚‑2‑甲酸；本发明的整条工艺路线所使用的原材料均价廉易得，未涉及使用有毒有害物质或一些危险的特殊工艺，反应条件温和，工艺操作简单，生产安全稳定，产物收率高，纯度佳，三废少，能耗低，是一条非常适合产业化生产的工艺路线；
• [EN] ODALASVIR POLYMORPHS AND METHODS OF MANUFACTURE THEREOF<br/>[FR] POLYMORHPHES D'ODALASVIR ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018064585A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The invention provides Odalasvir polymorphs, hydrates, and solvates that exhibit advantageous properties, including purity, useful for the preparation of a therapeutic formulation.

  该发明提供了具有优越性能的Odalasvir多形体、水合物和溶剂化物，包括纯度，适用于制备治疗配方。
• Efficient access to N-protected derivatives of (R,R,R)- and (S,S,S)-octahydroindole-2-carboxylic acid by HPLC resolution
  作者：Francisco J. Sayago、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.09.006

  日期：2007.9

  The preparation of the proline analogue (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (Oic) and its enantiomer, (2R,3aR,7aR)-Oic, is described. A racemic precursor has been synthesized in good yield and subjected to HPLC resolution on a chiral column. The high efficiency of both the synthetic and chromatographic procedures has allowed the isolation of multigram quantities of each amino acid in enantiomerically

  描述了脯氨酸类似物（2 S，3a S，7a S）-八氢吲哚-2-羧酸（Oic）及其对映体（2 R，3a R，7a R）-Oic的制备。外消旋前体的合成产率高，并在手性色谱柱上进行了HPLC拆分。合成和色谱方法的高效率已允许分离出对映体纯形式的数克数量的每种氨基酸，并经过适当保护以用于肽合成。
• A straightforward route to enantiopure α-substituted derivatives of (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid
  作者：Francisco J. Sayago、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.006

  日期：2009.7

  this proline analogue greatly influences the stereochemical outcome of direct alkylation reactions taking place at the α-carbon and provides access to α-substituted analogues with retention of the configuration. The overall procedure allows the preparation of enantiopure α-substituted derivatives of this Oic isomer, suitably protected for their incorporation into peptides, in a straightforward manner

  描述了 (2 S ,3a S ,7a S )-八氢吲哚-2-羧酸的适当保护衍生物的高产率和显着选择性烷基化。这种脯氨酸类似物的稠合双环结构极大地影响了在 α-碳上发生的直接烷基化反应的立体化学结果，并提供了获得 α-取代类似物并保留构型的途径。整个过程允许以直接的方式制备该 Oic 异构体的对映体纯 α-取代衍生物，适当保护它们以掺入肽中。