2E-heptendial | 129732-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2E-heptendial
• 英文别名: hept-2t-enedial；2-Heptenedial；(E)-hept-2-enedial
• CAS: 129732-28-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: UINBCLLBJYJCNK-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2E-heptendial 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 undeca-2,4,9-triene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化[4 + 2]和[3 + 3]环加成反应合成芳香醛

  摘要：

  描述了α，β-不饱和醛的有机催化的分子间和分子内[4 + 2]和[3 + 3]环加成以得到多取代的芳族醛。观察到对环加成反应的高选择性是由l-脯氨酸和吡咯烷-HOAc产生的催化剂作用，以及助催化剂的加成作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-octa-2,7-dienal 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到2E-heptendial
  参考文献：
  名称：

  从丁二烯和水的调聚物中合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，这是一种蜂王的多功能信息素

  摘要：

  提出了一种合成 9-oxo-2E-decenoic 酸的新方法，它是一种蜂王 (Apis mellifera L.) 的多功能信息素，从可用的丁二烯和水调聚物 (2E,7-octadien-1-ol ) 在关键步骤中使用相应羰基化合物的部分臭氧分解，共轭醛选择性氧化成羧酸，以及乙酰乙酸酯的烷基化以引入氧代基团。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0060-9

文献信息

• The intramolecular Baylis–Hillman reaction: easy preparation of versatile substrates, facile reactions, and synthetic applications
  作者：Jung Eun Yeo、Xiuling Yang、Hee Jin Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1039/b311951c

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient method for the preparation of diverse [small omega]-formyl-[small alpha],[small beta]-unsaturated carbonyl compounds and optimized the conditions for the intramolecular Baylis-Hillman reactions of these compounds to provide various biologically important polycyclic compounds.

  我们已经开发了一种通用的高效方法，用于制备各种不同的小ω-甲酰基-小α，β-不饱和羰基化合物，并优化了这些化合物的分子内Baylis-Hillman反应的条件，以提供各种生物学上重要的多环化合物。
• Synthetic organic photochemistry: macrolides from the photolysis of βγ-epoxy-ketones
  作者：Robert G. Carlson、Joan Harman-Ashley Huber、David E. Henton

  DOI：10.1039/c39730000223

  日期：——

  The photolysis of 2-(oxiranyl)cycloalkanones is shown to be a useful method for the synthesis of unsaturated macrolides by a three-atom photochemical ring expansion.

  2-（环氧乙烷基）环烷酮的光解被证明是通过三原子光化学扩环合成不饱和大环内酯的有用方法。
• Organocatalytic Double Michael Reaction of 7-Oxohept-2-enoates and Nitrostyrene – Formal Synthesis of (–)-α- and (–)-β-Lycorane
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Ming-Fun Wu、Amit A. Sadani

  DOI：10.1002/ejoc.200701122

  日期：2008.3

  Organocatalytic conjugate addition of 7-oxohept-2-enoate to nitrostyrene provided an ω-nitro-α,β-unsaturated ester. Subsequent intramolecular cyclization afforded the highly functionalized cyclohexane carboester with four stereogenic centers with high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99 % ee). Some adducts were transformed into the intermediates of the synthesis of (–)-α- and (–)-β-lycorane

  7-oxohept-2-enoate 与硝基苯乙烯的有机催化共轭加成提供了 ω-硝基-α,β-不饱和酯。随后的分子内环化提供了具有四个立体中心的高度官能化的环己烷碳酸酯，具有高非对映选择性和高对映选择性（> 99 % ee）。一些加合物转化为合成 (-)-α- 和 (-)-β-lycorane 的中间体。将反应应用于相应的二醛提供双环 [2.2.2] 辛烷。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Difunctional and heterocyclic products from the ozonolysis of conjugated C5-C8-cyclodienes
  作者：Karl Griesbaum、In Chan Jung、Henri Mertens

  DOI：10.1021/jo00311a021

  日期：1990.11
• METHODS, REAGENTS AND CELLS FOR BIOSYNTHESIZING COMPOUND
  申请人：Invista Technologies S.à.r.l.

  公开号：EP3155106A2

  公开（公告）日：2017-04-19