[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol | 114297-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 114297-70-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: UKCOBMFSBDEVCX-GSPCLOLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 9-(((3aS,4S,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3aR,4R,6S,6aS)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  实用的合成碳取代核苷的途径

  摘要：

  描述了制备三种不同的碳取代核苷的稳健可行路线。从容易获得的结构单元开始描述了用于制备1'-同核苷，2'- C-甲基-氨基糖苷和2' - C-甲基-环丙基/环戊基稠合的双环核糖类似物的简短合成程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.074

文献信息

• Synthesis of intermediates for stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides: Ring contraction of protected 2-0-trifluoromethanesulphonates of galacto- and altro-pyranosides
  作者：George W.J Fleet、Liza C Seymour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96272-5

  日期：——

  4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethanesulphonyl-D-galactopyranosides and with methyl 6-0-(-butyldiphenyl)silyl-3,4-0-isopropylidene-2-0-trifluoromethane-sulphonyl-α-D-altropyranoside give, respectively, intermediates suitable for the stereospecific synthesis of α- and β-C-nucleosides.

  叠氮化钠与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4-0-异亚丙基-2-0-三氟甲磺酰基-D-吡喃半乳糖苷与甲基6-0-（-丁基二苯基）甲硅烷基-3,4的反应-0-异亚丙基-2-0-三氟甲烷-磺酰基-α-D-阿托吡喃糖苷分别提供适合于立体定向合成α-和β-C-核苷的中间体。
• FLEET, GEORGE W. J.;SEYMOUR, LIZA C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 3015-3018
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、SEYMOUR, LIZA C.

  DOI：——

  日期：——