cis-3-cycloheptene-1,2-diol | 80559-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-cycloheptene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2S)-cyclohept-3-ene-1,2-diol
• CAS: 80559-98-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ZXXMZVKQEZNIHG-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 cis-3-cycloheptene-1,2-diol 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohept-3-enol 、 (1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohept-3-enol 、 (1S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohept-2-enol
  参考文献：
  名称：

  通过手性二醇的催化对映选择性甲硅烷基化反应的区域发散反应。皂基呋喃酮A的合成

  摘要：

  通过使用基于氨基酸的咪唑催化剂，在区域同位素羟基之间没有显着空间和电子差异的情况下，已经开发了手性二醇的区域发散硅烷化。这种转化允许将外消旋二醇转化为区域异构的、富含对映异构体的单甲硅烷基化产物。该方法的效用在有用的合成中间体和天然产物皂基呋喃酮 A 的有效对映选择性制备中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ol2010819
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 whole cells of P_. putida NCIMB 8859 (wild-type, with NDO) 、 sodium pyruvate 、 氧气 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到cis-3-cycloheptene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  共轭单和多烯烃的生物催化不对称二羟基化反应生成对映体纯的环状顺式-二元醇

  摘要：

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505033

文献信息

• Stereoselective cis-dihydroxylation of azulene and related non-aromatic polyenes
  作者：Nigel I. Bowers、Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Martina A. Kennedy、Gary N. Sheldrake、Howard Dalton

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00161-x

  日期：1998.6

  Dioxygenase-catalysed dihydroxylation of azulene and related non-aromatic polyenes has been found to yield enantiopure chiral cis-diols of synthetic potential.

  已经发现双加氧酶催化的z和相关的非芳族多烯的二羟基化可产生具有合成潜力的对映纯手性顺式二醇。
• Vinyl epoxide hydrolysis reactions
  作者：Angela M. Ross、Terese M. Pohl、Kathryn Piazza、Michael Thomas、Bonnie Fox、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/ja00370a035

  日期：1982.3
• Wang Zhi-Min, Kakiuchi Kiyomi, Sharpless K. Barry, J. Org. Chem, 59 (1994) N 23, S 6895- 6897
  作者：Wang Zhi-Min, Kakiuchi Kiyomi, Sharpless K. Barry

  DOI：——

  日期：——