1,2-epoxy-3-cycloheptene | 88765-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxy-3-cycloheptene
• 英文别名: 1,3-cycloheptadiene monoepoxide；8-Oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene
• CAS: 88765-17-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AICQGEJAVPVHGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-3-cycloheptene 在 BF4 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  用均相钯和铱催化剂对乙烯基环氧化合物的双键进行化学选择性加氢

  摘要：

  通过用氧气处理双核钯配合物[（Bu t 2 PH）PdPBu t 2 ] 2或通过阳离子铱（I）配合物产生的物质，催化乙烯基环氧化物双键的选择性加氢， [Ir（COD）（PPh 3）（PhCN）] BF 4，在室温下以较高的选择性产生相应的饱和环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01188-n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,2-epoxy-3-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Trinorguaiane倍半萜（+/-）-clavukerin A和（+/-）-isoclavukerin的正式全合成

  摘要：

  提出了由4-甲基环庚-2-烯-1-酮形成的外消旋（+/-）-clavukerin A和（+/-）-isoclavukerin A的正式全合成。关键步骤涉及Danheiser（三甲基甲硅烷基）环戊烯环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00402-1

文献信息

• Ruthenium clay catalyzed chemoselective hydrogenation of unsaturated esters, epoxides, sulfones and phosphonates
  作者：Raluca Aldea、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00493-2

  日期：1998.1

  Ru-clays were prepared using montmorillonite–PPh2 or montmorillonite–bpy and RuCl3·H2O. The clays obtained were found to be effective catalysts for the reduction of unsaturated esters, epoxides, sulfones and phosphonates.

  使用蒙脱石–PPh 2或蒙脱石–bpy和RuCl 3 ·H 2 O制备Ru粘土。发现所获得的粘土是还原不饱和酯，环氧化物，砜和膦酸酯的有效催化剂。
• Synthesis of<i>syn</i>and<i>anti</i>1,4-Diols by Copper-Catalyzed Boration of Allylic Epoxides
  作者：Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201100613

  日期：2011.4.18

  Two sides of the same coin: Syn and anti 1,4‐diols have been synthesized through the regio‐ and diastereoselective CuI‐catalyzed boration of allylic epoxides (see scheme; pin=pinacolato, TES=triethylsilyl). In situ protection of the alcohol allows isolation of syn and anti 1,4‐silyloxyboronates. Monoprotected 1,4‐diols can be prepared by a one‐pot addition–protection–oxidation sequence.

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。
• Conjugate addition of α-alkoxystannanes via in situ transmetalation using catalytic CuCN
  作者：Rama K. Bhatt、Jianhua Ye、J.R. Falck

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00710-1

  日期：1996.5

  Catalytic CuCN mediates the in situ transrnetalation of α-thionocarbamoyl stannanes and subsequent conjugate addition to α,β-unsaturated carbonyls in the presence of chlorotrimethlysilane at or a little above room temperature.

  催化CuCN介导α-硫代氨基甲酰基锡烷的原位对位金属氢化和随后在室温或稍高于室温下在三甲基氯硅烷存在下将共轭物添加到α，β-不饱和羰基中。
• Process for preparation of racemic Nebivolol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20070149612A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  A process of making racemic [2S*[R*[R*[R*]]]] and [2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-methanol] of the compound of the formula (I) and its pure [2S*[R*[R*[R*]]]]- and [2R*[S*[S*[S*]]]]-enantiomer compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  将化合物的立体异构体制备成racemic [2S*[R*[R*[R*]]]]和[2R*[S*[S*[S*]]]]-(±)α,α′-[iminobis(methylene)]bis[6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醇]的过程，以及其纯[2S*[R*[R*[R*]]]]-和[2R*[S*[S*[S*]]]]-对映体化合物及其药用可接受的盐。
• Hyperaromatic Stabilization of Arenium Ions: Cyclohexa- and Cycloheptadienyl Cations—Experimental and Calculated Stabilities and Ring Currents
  作者：David A. Lawlor、David E. Bean、Patrick W. Fowler、James R. Keeffe、Jaya Satyanarayana Kudavalli、Rory A. More O’Ferrall、S. Nagaraja Rao

  DOI：10.1021/ja2071626

  日期：2011.12.14

  in stabilities of the two ions. Interpretation of this difference in terms of hyperconjugative aromaticity is supported by the effect of benzannelation in reducing pK(R) for the benzenium ion: from -2.6 down to -3.5 for the 1H-naphthalenium and -6.0 for the 9H-anthracenium ions, respectively. MP2/6-311+G** and G3MP2 calculations of hydride ion affinities of benzenium ions show an order of stabilities

  pK(R) 的测量表明环庚二烯基阳离子比环己二烯基（苯鎓）阳离子的稳定性差 18 kcal mol(-1)。这种差异在这里归因于后者的“超芳香性”。对于环庚二烯基阳离子，K(R) = [ROH][H(+)]/[R(+)] 的值是通过将基于叠氮化物时钟的阳离子与水反应的速率常数组合指定的伴随环庚二烯醇与其三氟乙醚在 TFE-水混合物中的平衡，酸催化形成阳离子的常数。环己二烯基阳离子的 pK(R) = -16.1 与 pK(R) = -2.6 的比较得出两种离子稳定性的差异。在超共轭芳香性方面对这种差异的解释得到苯甲酰化在降低苯鎓离子的 pK(R) 的影响的支持：从 -2。6 下降到 -3.5 为 1H-萘和 -6.0 为 9H-蒽离子，分别。苯离子的氢阴离子亲和力的 MP2/6-311+G** 和 G3MP2 计算显示亚甲基上的取代基的稳定性顺序与其超共轭能力一致，即​​ (H(3)Si)(2)