methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate | 66053-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-chloro-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 66053-63-2
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₁₁
• 分子量: 438.816
• InChiKey: MVPJSUQLFWHTEQ-DRXUAVOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-C-allyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用自由基化学方法，立体选择性地合成3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid（KDO）的α-烯丙基C-糖苷。

  摘要：

  2-C-烯丙基-2,6-脱水-3-脱氧-4,5：7,8-二-O-异亚丙基-D-甘油-D-talo-辛酸甲酯（9a），受保护的α-烯丙基C已经使用光化学引发的自由基反应合成了3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）的β-糖苷。苯基硫代糖苷（8）用作底物，烯丙基三丁基锡作为受体。反应的立体选择性为90:10，有利于talo-异构体（α-）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.46-0073
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid 在 四氯化钛 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2-chloro-2,3-dideoxy-α-D-manno-2-octulosonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-glycosides of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO). Stereoselectivity in an enolate reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a010

文献信息

• Family of thiomercuric derivatives of sugars: Synthesis, fungicidal/herbicidal activity, and application to the X‐ray structure determination of the corresponding enzymes
  作者：Valery Belakhov、Evgenia Dor、Joseph Hershenhorn、Mark Botoshansky、Tsafrir Bravman、Mirit Kolog、Yuval Shoham、Gil Shoham、Timor Baasov

  DOI：10.1560/e8dm-02pk-dl0v-u7fr

  日期：2000.12

  A series of thiomercuric derivatives of mono‐ and disaccharides 1–7, in which methylmercury or phenylmercury is covalently attached to anomeric thioglycosides, were synthesized for structure—function studies of glycosidases. Thiomethylmercuryl xylobiosides 5 and 6 were found to inhibit intracellular xylanase‐T6 in a competitive manner, with K_i values of 0.35 mM and 0.01 mM, respectively. These inhibitors have been co‐crystallized with the enzyme and are being used for X‐ray analysis. 1‐(Thiomethylmercuric)‐ß‐D‐xyloside (3) affords crystals belonging to the orthorhombic space group P2₁2₁2₁ and at 293(2) K: a = 6.7510(2), b = 9.7140(2), c = 29.4770(9) Å, V = 1933.08(9) Å, Z = 8, R(F²) = 0.0329, and R_w(F²) = 0.0626. There are two molecules (A and B) in the asymmetric unit, and each one shows an almost linear S–Hg–C arrangement. Biological tests on 1–7 indicated that they exhibit potent fungicidal and herbicidal activities.

  摘要 合成了一系列单糖和二糖的硫代汞衍生物1-7，其中甲基汞或苯基汞共价连接到硫代糖苷的异构体上，用于糖苷酶的结构-功能研究。研究发现，硫代甲基汞木糖苷 5 和 6 能以竞争方式抑制细胞内的木聚糖酶-T6，其 Ki 值分别为 0.35 mM 和 0.01 mM。这些抑制剂已与该酶共同结晶，目前正用于 X 射线分析。1-(Thiomethylmercuric)-ß-D-xyloside (3) 结晶属于正交空间群 P212121，在 293(2) K 时：a = 6.7510(2)，b = 9.7140(2)，c = 29.4770(9)埃，V = 1933.08(9)埃，Z = 8，R(F2) = 0.0329，Rw(F2) = 0.0626。不对称单元中有两个分子（A 和 B），每个分子几乎都呈线性 S-Hg-C 排列。对 1-7 进行的生物测试表明，它们具有很强的杀真菌和除草活性。
• Baasov, Timor; Kohen, Amnon, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6165 - 6172
  作者：Baasov, Timor、Kohen, Amnon

  DOI：——

  日期：——
• Towards the synthesis of the putative reaction intermediate in the Kdo8P synthase-catalyzed reaction. Synthesis and evaluation of 3-deoxy--manno-2-octulosonate-2-phosphate
  作者：Amnon Kohen、Valery Belakhov、Timor Baasov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76861-4

  日期：1994.5

  The new compounds alpha- and beta-Kdo 2-phosphate (8 and 9) were synthesized in order to probe the introduction of the phosphate group at the anomeric center of Kdo. This method was used towards the synthesis of the putative bisphosphate intermediate 4 in Kdo8P synthase-catalyzed reaction.
• WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, ACTA CHEM. SCAND., 44,(1990) N0, C. 1058-1061
  作者：WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——
• LUTHMAN, KRISTINA;ORBE, MARTIN;WAGLUND, TOMMY;CLAESSON, ALF, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3777-3784
  作者：LUTHMAN, KRISTINA、ORBE, MARTIN、WAGLUND, TOMMY、CLAESSON, ALF

  DOI：——

  日期：——