6-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-3-methoxy-5-nitronaphthalene | 566872-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-3-methoxy-5-nitronaphthalene
• 英文别名: 5-(7-Methoxy-1-nitronaphthalen-2-yl)-6-nitro-1,3-benzodioxole
• CAS: 566872-48-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₇
• 分子量: 368.302
• InChiKey: QPKZGCLWAKNWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-3-methoxy-5-nitronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-Methoxy-8,9-methylenedioxydibenzo[c,h]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[c，h] cinnolines：拓扑异构酶I靶向抗癌药。

  摘要：

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00604-1
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-hydroxy-7-methoxy naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(4,5-methylenedioxy-2-nitrophenyl)-3-methoxy-5-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[c，h] cinnolines：拓扑异构酶I靶向抗癌药。

  摘要：

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00604-1