1-(4-Bromobutyl)-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole | 148317-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromobutyl)-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-bromobutyl)-2-tosyl-1H-indole；1-(4-bromobutyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 148317-65-1
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 406.343
• InChiKey: ZNKLUEYHBGGTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromobutyl)-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 ammonium acetate 、 三正丁基氢锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-(2-aminoethyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tricyclic melatoninergic ligands

  摘要：

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of new tricyclic analogs of the hormone melatonin, which act as probes of the constraints at the hormone's receptor site with regard to the lower N1-C2 region of the indole moiety of melatonin. Three of the new compounds, N-[2-(2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)ethyl]acetamide (9), and the respective propionamide 10 and butyramide 11, are as potent as melatonin in the Xenopus laevis melanophore model. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01125-9
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1-(4-Bromobutyl)-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tricyclic melatoninergic ligands

  摘要：

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of new tricyclic analogs of the hormone melatonin, which act as probes of the constraints at the hormone's receptor site with regard to the lower N1-C2 region of the indole moiety of melatonin. Three of the new compounds, N-[2-(2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-10-yl)ethyl]acetamide (9), and the respective propionamide 10 and butyramide 11, are as potent as melatonin in the Xenopus laevis melanophore model. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01125-9

文献信息

• Intramolecular radical substitution reactions: a novel approach to fused [1,2-a] indoles
  作者：Stephen Caddick、Karim Aboutayab、Kerry Jenkins、Robert I. West

  DOI：10.1039/p19960000675

  日期：——

  approach to fused [1,2-a]indoles 25, 26 and 27 is described; the synthesis is based on a novel intramolecular radical cyclization reaction involving ipso-substitution using sulfone, sulfide and sulfoxide substituted indoles. Some more general aspects of scope and limitation of the process are presented including vinyl and aryl radical cyclizations of 29 and 30; investigations using substituted indoline

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。
• COMPOSITION AND METHODS FOR TREATING GLIOBLASTOMA
  申请人：Stella Nephi

  公开号：US20130197026A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The disclosure provides methods of treating glioblastoma, methods of screening for compounds that treat glioblastoma, and pharmaceutical compositions useful the treatment of glioblastoma.

  该披露提供了治疗胶质母细胞瘤的方法，筛选治疗胶质母细胞瘤的化合物的方法，以及用于治疗胶质母细胞瘤的药物组合物。
• Composition and methods for treating glioblastoma
  申请人：Stella Nephi

  公开号：US09034895B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  The disclosure provides methods of treating glioblastoma, methods of screening for compounds that treat glioblastoma, and pharmaceutical compositions useful the treatment of glioblastoma.

  该披露提供了治疗胶质母细胞瘤的方法，筛选治疗胶质母细胞瘤的化合物的方法，以及对于胶质母细胞瘤治疗有用的药物组合。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR TREATING GLIOBLASTOMA<br/>[FR] COMPOSITION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2012024670A3

  公开（公告）日：2012-04-26
• COMPOSITION AND METHODS FOR TREATING GLIOBLASTOMAS
  申请人：University Of Washington Through Its Center For Commercialization

  公开号：EP2606032B1

  公开（公告）日：2015-01-07