2-tosyl-1H-indole | 148317-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-indole
• CAS: 148317-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: SFLNGWZAZXGDHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tosyl-1H-indole 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  分子内自由基取代反应：融合[1,2- a ]吲哚的新方法

  摘要：

  描述了一种熔融[1,2- a ]吲哚25、26和27的新方法；该合成是基于一种新颖的分子内自由基环化反应，该反应涉及使用砜，硫化物和亚砜取代的吲哚进行ipso取代。提出了方法范围和限制的一些更一般的方面，包括29和30的乙烯基和芳基自由基环化。还讨论了使用取代的二氢吲哚和苯胺衍生物35和37的研究。

  DOI：

  10.1039/p19960000675
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰化反应：从磺酰肼和吲哚直接合成 2-磺酰吲哚

  摘要：

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588398

文献信息

• Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates
  作者：Praewpan Katrun、Sakchai Hongthong、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra02607a

  日期：——

  3-(Alkylsulfanyl)- and 3-(arylsulfanyl)indoles were efficiently prepared by the reaction of indoles with sodium sulfinates mediated by iodine–PPh3 in ethanol. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency, non-anhydrous conditions, environmentally friendly reagents and solvent, and short reaction time.

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。
• The fast and efficient KI/H₂O₂ mediated 2-sulfonylation of indoles and <i>N</i>-methylpyrrole in water
  作者：Jun Zhang、Zhong Wang、Lingjuan Chen、Yan Liu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1039/c8ra09367a

  日期：——

  The rapid and efficient KI/H2O2-mediated 2-sulfonylation of substituted indoles and N-methylpyrrole was established. The corresponding 2-sulfonylation products are synthesized from readily available sulfur sources, namely arylsulfonyl hydrazides, 4-methylbenzenesulfinic acid and sodium 4-methylbenzenesulfinate in good to excellent yields in only 5 min. Moreover, the aqueous solution of hydrogen peroxide

  建立了快速高效的KI/H 2 O 2介导的取代吲哚和N-甲基吡咯的2-磺酰化反应。相应的 2-磺酰化产物是由容易获得的硫源，即芳基磺酰肼、4-甲基苯亚磺酸和 4-甲基苯亚磺酸钠在 5 分钟内以良好至优异的产率合成的。此外，过氧化氢水溶液既用作氧化剂又用作溶剂。机理研究表明，2,3-二碘二氢吲哚是主要的磺酰化中间体。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201301437

  日期：2013.4.26

  New S in town: Sulfonyl hydrazides smoothly undergo sulfenylation with indoles in the presence of 10 mol % I2 to give structurally diverse indole thioethers in moderate to excellent yields with extremely high regioselectivity. This study paves the way for the use of sulfonyl hydrazides as unique sulfur electrophiles in chemical synthesis.

  城镇中的新S：磺酰肼在10 mol％I 2的存在下与吲哚平稳地进行亚磺酰基化反应，以中等至优异的收率以极高的区域选择性提供结构多样的吲哚硫醚。这项研究为磺酰肼在化学合成中用作独特的硫亲电试剂铺平了道路。
• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。
• Iodine-Catalyzed Regioselective 2-Sulfonylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hui Chen、Hao Xie、Shuqing Chen、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402987u

  日期：2014.1.3

  Iodine-catalyzed selective 2-arylsulfonyl indole formation from indoles and sodium sulfinates is disclosed. Various substituted 2-arylsulfonyl indoles were obtained in one pot in the absence of metal catalyst at room temperature under air.

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。