2-(azulen-6-yl)ethyl acetate | 26154-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(azulen-6-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(6-Azulyl)-ethylacetat；6-Azuleneethanol, acetate；2-azulen-6-ylethyl acetate
• CAS: 26154-68-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: YANCJLLEBAFUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methylazulene 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(azulen-6-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  多彩的基于z唑的羧酸保护基

  摘要：

  已经开发出一种用于羧酸的深蓝色保护基。该保护基是通过Steglich酯化反应引入的，该酯化反应是将6-（2-羟乙基）氮杂烯（AzulE）与羧酸底物偶合的。在碱性条件下，通过加入base基DBU进行脱保护，随即发生裂解并伴有颜色变化。已开发出一种两步脱保护方法，包括用草酰氯活化和用非常温和的碱脱保护，以用于对碱敏感的底物。通过研究它们的正交和伴随的脱保护作用，发现AzulE酯与其他常用的保护基团（甲硅烷基醚，MOM乙缩醛）相容。新保护基对各种合成过程的稳定性-氧化，还原，交叉偶联，烯化和碱处理–提供了多功能性的基础。这表明AzulE酯对强氧化剂和碱性试剂敏感，同时与还原条件和某些其他反应兼容。高度着色的保护基通过实验室过程追踪材料（并避免化合物损失）的便利性，使得对该和/或相关物种的进一步研究值得一看。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.066

文献信息

• A colourful azulene-based protecting group for carboxylic acids
  作者：Thomas W. Bevan、James Francis-Taylor、Helena Wong、Peter T. Northcote、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.066

  日期：2018.6

  An intensely blue-coloured protecting group for carboxylic acids has been developed. The protecting group is introduced through a Steglich esterification that couples 6-(2-hydroxyethyl)azulene (AzulE) and the carboxylic acid substrate. Deprotection is effected under basic conditions by the addition of the amidine base DBU, whereupon cleavage occurs, accompanied by a colour change. A two-step deprotection

  已经开发出一种用于羧酸的深蓝色保护基。该保护基是通过Steglich酯化反应引入的，该酯化反应是将6-（2-羟乙基）氮杂烯（AzulE）与羧酸底物偶合的。在碱性条件下，通过加入base基DBU进行脱保护，随即发生裂解并伴有颜色变化。已开发出一种两步脱保护方法，包括用草酰氯活化和用非常温和的碱脱保护，以用于对碱敏感的底物。通过研究它们的正交和伴随的脱保护作用，发现AzulE酯与其他常用的保护基团（甲硅烷基醚，MOM乙缩醛）相容。新保护基对各种合成过程的稳定性-氧化，还原，交叉偶联，烯化和碱处理–提供了多功能性的基础。这表明AzulE酯对强氧化剂和碱性试剂敏感，同时与还原条件和某些其他反应兼容。高度着色的保护基通过实验室过程追踪材料（并避免化合物损失）的便利性，使得对该和/或相关物种的进一步研究值得一看。