alcohol compound | 676236-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: alcohol compound
• 英文别名: (4S,5E)-5-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctylidene]-4-[(Z)-7-hydroxyhept-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 676236-04-7
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si
• 分子量: 434.735
• InChiKey: LHIBGCDXLADIOP-PBKFALNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alcohol compound 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以94%的产率得到aldehyde compound
  参考文献：
  名称：

  Δ的总合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和相关的化合物

  摘要：

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.143
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-辛烷-1,3-二醇 在 咪唑 、 aluminum oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 alcohol compound
  参考文献：
  名称：

  Δ的高效全合成12 -PGJ 2，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2，和它们的类似物

  摘要：

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.051

文献信息

• Concise Syntheses of Δ¹²-Prostaglandin J Natural Products via Stereoretentive Metathesis
  作者：Jiaming Li、Tonia S. Ahmed、Chen Xu、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.8b12816

  日期：2019.1.9

  Δ12-Prostaglandin J family is recently discovered and has potent anticancer activity. Concise syntheses of four Δ12-prostaglandin J natural products (7-8 steps in the longest linear sequences) are reported, enabled by convergent stereoretentive cross-metathesis. Exceptional control of alkene geometry was achieved through stereoretention.

  Δ12-前列腺素 J 家族最近被发现并具有有效的抗癌活性。报告了四种 Δ12-前列腺素 J 天然产物（最长线性序列中的 7-8 步）的简明合成，通过会聚立体保留交叉复分解实现。通过立体保留实现了对烯烃几何形状的特殊控制。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF PROSTAGLANDIN J NATURAL PRODUCTS BY STEREORETENTIVE METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE PRODUITS NATURELS DE PROSTAGLANDINE J PAR MÉTATHÈSE STÉRÉORÉTENTIVE
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2019222244A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  This invention relates generally to the synthesis of Δ12-Prostaglandin J product using stereoretentive ruthenium olefin metathesis catalysts supported by dithiolate ligands. Δ12- Prostaglandin J products were generated with excellent selectivity (>99% Z) and in moderate to high/good yields (47% to 80% yield; 58% to 80% yield).

  这项发明通常涉及使用由二硫醚配体支持的立体保留钌烯烃重整催化剂合成Δ12-前列腺素J产物。Δ12-前列腺素J产物以极高的选择性（>99% Z）生成，并以中等到高/良好的产率（47%至80%产率；58%至80%产率）。
• JP2005/330191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——