5-O-benzyl-L-rhamnitol | 4613-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-benzyl-L-rhamnitol
• CAS: 4613-16-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: JCWGZLMHWNTBDH-BQUFFADESA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-L-rhamnitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (2S,3S)-2-O-benzyl-3-O-methanesulfonyl-2,3-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of adenosine deaminase. A total synthesis of erythro-3-(adenin-9-yl)-2-nonanol and its isomers from chiral precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a039
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-rhamnitol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-O-benzyl-L-rhamnitol
  参考文献：
  名称：

  在某些碳水化合物和糖醇衍生物中引入不饱和键

  摘要：

  摘要已经研究了由醛糖醇系列邻位二醇制得的硫代碳酸酯和部分醛吡喃糖时顺式邻位二醇的降解，作为将不饱和度引入碳水化合物类型分子中的一种方法。已经显示单-O-异亚丙基-1-鼠李糖的O-苄基化产生异头苄基-4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-1-鼠李糖吡喃糖苷。这与吡啶中的O-甲苯-对-磺酰化和通过Purdie方法的O-甲基化相反，两者均产生5-取代的2，3-O-异亚丙基-1-鼠李糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)87053-6

文献信息

• Conversion of L-rhamnose and D-mannitol into the enantiomeric acetyl-α- and -β-methylcholines
  作者：T.D. Inch、G.J. Lewis

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81182-9

  日期：1971.2