3β-(α-L-rhamnopyranosyloxy)-28-O-(β-D-glucopyranosyl)urs-12,20(30)-diene-27,28-dioic acid | 137593-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-(α-L-rhamnopyranosyloxy)-28-O-(β-D-glucopyranosyl)urs-12,20(30)-diene-27,28-dioic acid
• 英文别名: (1R,4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-1,6b,9,9,12a-pentamethyl-2-methylidene-4a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-10-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-6a-carboxylic acid
• CAS: 137593-74-9
• 化学式: C₄₂H₆₄O₁₄
• 分子量: 792.962
• InChiKey: SCTYLCUISLTVPD-FBIZLQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(α-L-rhamnopyranosyloxy)-28-O-(β-D-glucopyranosyl)urs-12,20(30)-diene-27,28-dioic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-1,6b,9,9,12a-Pentamethyl-2-methylene-10-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,2,3,4,5,6,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-picene-4a,6a-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 Crossopteryx febrifuga 的熊二烯二酸糖苷

  摘要：

  摘要 从 Crossopteryx febrifuga 的根皮中分离出一种三萜皂苷，其特征在于具有新型熊二烯二酸苷元部分。3β-(α-l-rhamnopyranosyloxy)-28-O-(β-d-吡喃葡萄糖基)urs-12,20(30)-diene-27,28-dioic acid 的结构是在 1 H 和 13在 28-O-葡萄糖基酯酸裂解之前和之后制备的各种衍生物的 C NMR 和质谱分析。总酸性水解导致环外 20(30)-双键的水合和苷元组的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98254-2