8-(1-pentyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-2'-deoxyadenosine | 1312992-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(1-pentyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: 8-(1-Pentyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-(1-pentyltriazol-4-yl)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1312992-73-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₈O₃
• 分子量: 388.429
• InChiKey: YDTVTZHDJMPFPH-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 8-(1-pentyl-1H-1,2,3-triazole-4-yl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  DNA中新型荧光腺嘌呤类似物的光物理和碱基模拟特性的表征

  摘要：

  为了增加具有改善的性质的荧光碱基类似物的多样性，我们在这里提出了一种新的荧光腺嘌呤类似物三唑腺嘌呤（A的简单的基于点击化学合成Ť）及其光物理内DNA表征。甲Ť示出有前途的性能相比，广泛使用的腺嘌呤类似物2-氨基嘌呤。单链和双链 DNA 的量子产率分别达到 >20% 和 >5%，并且显示出对相邻碱基的依赖性。此外，A T仅显示 DNA 双链体的轻微不稳定，与 2-氨基嘌呤相当，并且圆二色性研究表明 A T仅对正常 B-DNA 造成最小的结构扰动。此外，我们发现 A T显示出与胸腺嘧啶良好的碱基配对特性，更令人惊讶的是，它与正常腺嘌呤也显示出良好的碱基配对特性。总之，A T作为一种新的荧光腺嘌呤类似物显示出强大的潜力，用于监测 DNA 微环境内的变化。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr010

文献信息

• Characterization of photophysical and base-mimicking properties of a novel fluorescent adenine analogue in DNA
  作者：Anke Dierckx、Peter Dinér、Afaf H. El-Sagheer、Joshi Dhruval Kumar、Tom Brown、Morten Grøtli、L. Marcus Wilhelmsson

  DOI：10.1093/nar/gkr010

  日期：2011.5

  diversity of fluorescent base analogues with improved properties, we here present the straightforward click-chemistry-based synthesis of a novel fluorescent adenine-analogue triazole adenine (AT) and its photophysical characterization inside DNA. AT shows promising properties compared to the widely used adenine analogue 2-aminopurine. Quantum yields reach >20% and >5% in single- and double-stranded DNA, respectively

  为了增加具有改善的性质的荧光碱基类似物的多样性，我们在这里提出了一种新的荧光腺嘌呤类似物三唑腺嘌呤（A的简单的基于点击化学合成Ť）及其光物理内DNA表征。甲Ť示出有前途的性能相比，广泛使用的腺嘌呤类似物2-氨基嘌呤。单链和双链 DNA 的量子产率分别达到 >20% 和 >5%，并且显示出对相邻碱基的依赖性。此外，A T仅显示 DNA 双链体的轻微不稳定，与 2-氨基嘌呤相当，并且圆二色性研究表明 A T仅对正常 B-DNA 造成最小的结构扰动。此外，我们发现 A T显示出与胸腺嘧啶良好的碱基配对特性，更令人惊讶的是，它与正常腺嘌呤也显示出良好的碱基配对特性。总之，A T作为一种新的荧光腺嘌呤类似物显示出强大的潜力，用于监测 DNA 微环境内的变化。