2-nitro-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine | 1448245-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-nitro-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-(N-benzoylbenzamido)-2-nitro-9H-purin-9-yl)-2-((benzoyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(2R,3S,5R)-3-benzoyloxy-5-[6-(dibenzoylamino)-2-nitropurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1448245-67-7
• 化学式: C₃₈H₂₈N₆O₉
• 分子量: 712.675
• InChiKey: CYDNOOKFIOZIOG-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine 在 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-chloro-N6,N6-dibenzoyl-3',5'-O-dibenzoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  从 2'-脱氧腺苷实际合成 2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）

  摘要：

  报道了从 2'-脱氧腺苷实际合成 2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）。用 2,2,2-三氟乙酸酐和四丁基硝酸铵处理完全保护的 2'-脱氧腺苷，以高产率得到保护的 2-硝基-2'-脱氧腺苷。2-Chloro-2'-deoxyadenosine 分四步合成，在被氯化物取代和脱保护步骤后，产率为 44.8%。

  DOI：

  10.3184/174751913x13618878756705
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-nitro-N⁶,N⁶-dibenzoyl-3′,5′-O-dibenzoyl-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  从 2'-脱氧腺苷实际合成 2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）

  摘要：

  报道了从 2'-脱氧腺苷实际合成 2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）。用 2,2,2-三氟乙酸酐和四丁基硝酸铵处理完全保护的 2'-脱氧腺苷，以高产率得到保护的 2-硝基-2'-脱氧腺苷。2-Chloro-2'-deoxyadenosine 分四步合成，在被氯化物取代和脱保护步骤后，产率为 44.8%。

  DOI：

  10.3184/174751913x13618878756705

文献信息

• A Practical Synthesis of 2-chloro-2′-deoxyadenosine (Cladribine) from 2′-deoxyadenosine
  作者：Yao Peng

  DOI：10.3184/174751913x13618878756705

  日期：2013.4

  A practical synthesis of 2-chloro-2′-deoxyadenosine (Cladribine) from 2′-deoxyadenosine is reported. Treatment of fully protected 2′-deoxyadenosine with 2,2,2-trifluoroacetic anhydride and tetrabutylammonium nitrate gave protected 2-nitro-2′-deoxyadenosine with high yield. 2-Chloro-2′-deoxyadenosine was synthesised in four steps and 44.8% yield after substitution by chloride and deprotection steps

  报道了从 2'-脱氧腺苷实际合成 2-氯-2'-脱氧腺苷（克拉屈滨）。用 2,2,2-三氟乙酸酐和四丁基硝酸铵处理完全保护的 2'-脱氧腺苷，以高产率得到保护的 2-硝基-2'-脱氧腺苷。2-Chloro-2'-deoxyadenosine 分四步合成，在被氯化物取代和脱保护步骤后，产率为 44.8%。
• Synthesis of 2′-deoxyguanosine from 2′-deoxyadenosine <i>via</i> C2 nitration
  作者：Ran Xia、Lei-Shan Chen、Shao-Hong Xu、Chao Xia、Li-Ping Sun

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055060

  日期：2022.7.3

  Abstract An efficient synthetic method has been developed for the synthesis of 2′-deoxyguanosine from the more commercially available 2′-deoxyadenosine via late-stage C2 nitration in 48.7% total yield by a 5-step synthetic procedure. Crucially, 2′-deoxyadenosine was fully protected by bennzoyl groups and then nitrated at C2 by tetrabutylammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride. The resulting 2-NO2

  摘要 已经开发了一种有效的合成方法，用于通过 5 步合成程序通过后期 C2 硝化以 48.7% 的总产率从更商业化的 2'-脱氧腺苷合成 2'-脱氧鸟苷。至关重要的是，2'-脱氧腺苷被苯甲酰基完全保护，然后在 C2 处被四丁基硝酸铵/三氟乙酸酐硝化。所得2-NO 2部分通过Ni催化氢解转化为2-NH 2 。最后，通过脱氨酶催化反应从二氨基嘌呤中间体获得2'-脱氧鸟苷。此外，2-NO 2moiety 似乎也是一个通用的手柄，可以引入各种官能团，导致对 2-取代的 2'-脱氧腺苷类似物的不同访问。