2,3-dichlorocinnamic acid | 34164-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dichlorocinnamic acid
• 英文别名: 2,3-Dichlorzimtsaeure；3-(2,3-dichlorophenyl)prop-2-enoic Acid
• CAS: 34164-42-6
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: RCEWIEGWGDHVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichlorocinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [3-(2',3'-dichloro)cinnamamidoolean-12-en-28-yl][4-(2',3'-dichloro)cinnamamidopiperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  基于齐墩果酸并入肉桂酰胺的新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有齐墩果酸核心和不同肉桂酸酰胺配体的α-葡萄糖苷酶抑制剂。分析了它们的初步构效关系。通常，具有3，28-二取代齐墩果酸的化合物表现出比那些28-单取代类似物更强的活性，并且肉桂酰胺取代的变化显着影响α-葡糖苷酶的抑制活性。大多数化合物显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，其功效比典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂阿卡波糖强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1051
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2,3-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 2,3-dichlorocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接具有肉桂酰胺部分作为有效EGFR抑制剂的afatinib类似物的研究

  摘要：

  设计，合成并评估了两个带有肉桂酰胺部分的afatinib衍生物系列（10a – n和11a – h），并评估了其对四种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7和Hela）的IC 50值。进一步评估了两种选择的化合物（10e，10k）对EGFR和VEGFR2 / KDR激酶的抑制活性。其中七个化合物表现出出色的细胞毒性活性和选择性，IC 50值在个位数μM到纳摩尔范围内。它们中的三个等于比阳性对照afatinib对一种或多种细胞系更有活性。最有前途的化合物10k表现出对A549，PC-3，MCF-7和Hela癌细胞系和EGFR激酶的最佳活性，IC 50值分别为0.07±0.02μM，7.67±0.97μM，4.65±0.90μM和4.83±1.28μM。分别比阿法替尼（0.05±0.01μM，4.1±2.47μM，5.83±1.89μM和6.81±1.77μM）活性更高。化合物10e（IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.017

文献信息

• Novel amide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040087798A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  A compound of the formula (I): R 1 -A-X-NHCO—Y—R 2 wherein R 1 is heterocyclic group which may have suitable substituents, or phenyl which may have suitable substituents, R 2 is condensed phenyl which may have suitable substituents, phenyl which may have suitable substituents, or thienyl which may have suitable substituents, A is a group of the formula: —(CH 2 ) t —(O) m — or 1 which R 3 and R 4 are each hydrogen or linked together to form imino, R 5 is hydrogen or lower alkyl, t is 0, 1 or 2, p, m and n are each 0 or 1, X is phenylene which may have suitable substituents, or bivalent heterocyclic group containing nitrogen which may have suitable substituents, Y is bond, lower alkylene, or lower alkenylene, and a salt thereof.

  化合物的结构式（I）：R1-A-X-NHCO-Y-R2其中R1是杂环基团，可以有合适的取代基，或苯基，可以有合适的取代基，R2是紧缩苯基，可以有合适的取代基，苯基，可以有合适的取代基，或噻吩基，可以有合适的取代基，A是以下式子的基团：—（CH2）t—（O）m—或1其中R3和R4分别是氢或连接在一起形成亚胺，R5是氢或较低的烷基，t为0、1或2，p、m和n均为0或1，X是苯基，可以有合适的取代基，或含有氮的二价杂环基团，可以有合适的取代基，Y是键，较低的烷基，或较低的烯基，以及其盐。
• Telomerase inhibitors
  申请人：Geron Corporation

  公开号：US05863936A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  Methods and compositions for treating cancer and other diseases in which inhibition of telomerase activity can ameliorate disease symptoms or prevent or treat the disease relate to compounds characterized by the following structure: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts. Y is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, sulfonyl, sulfinyl, and --NR.sub.7 --. R.sub.1 is --TR.sub.8, where T is --C(X.sub.1)-- or --SO.sub.2 --, and R.sub.8 is selected from the group consisting of --OR.sub.9, --NHNHSO.sub.2 R.sub.9, --NHNHC(X.sub.2)OR.sub.9, --NR.sub.9 R.sub.10, --NHNHC(X.sub.2)NR.sub.9 R.sub.10, --NHCR.sub.9 R.sub.10 C(X.sub.2)NR.sub.11 R.sub.12, --NHC(X.sub.2)NR.sub.9 R.sub.10, and the piperazinyl moiety shown below: ##STR2## where n is 0 or 1, and Q.sub.n, for n=1, is --SO.sub.2 --, --C(X.sub.2)-- or --C(X.sub.2)NR.sub.10 --. R.sub.2 -R.sub.6 are selected independently from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, hydroxyl, alkoxyl, aryloxyl, aralkoxyl, halogen, cyano, nitro, alkylcarbamido, arylcarbamido, dialkylcarbamido, diarylcarbamido, alkylarylcarbamido, alkylthiocarbamido, arylthiocarbamido, dialkylthiocarbamido, diarylthiocarbamido, alkylarylthiocarbamido, amino, alkylamino, arylamino, dialkylamino, diarylamino, arylalkylamino, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, arylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, diarylaminocarbonyl, arylalkylaminocarbonyl, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, sulfo, alkylsulfonylamido, arylsulfonylamido, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, alkylsulfinyl, and arylsulfinyl. X.sub.1 and X.sub.2 are selected independently from the group consisting of oxygen, and sulfur. R.sub.7 -R.sub.12 are selected independently from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, heterocycle, and heterocyclealkyl.

  本发明涉及用于治疗癌症和其他疾病的方法和组合物，其中抑制端粒酶活性可以改善疾病症状或预防或治疗疾病，该组合物的特征结构为：##STR1##及其药学上可接受的盐。Y选择自氧，硫，磺酰，亚磺酰和--NR.sub.7--的组中。R.sub.1是--TR.sub.8，其中T是--C（X.sub.1）--或--SO.sub.2--，R.sub.8选择自--OR.sub.9，--NHNHSO.sub.2R.sub.9，--NHNHC（X.sub.2）OR.sub.9，--NR.sub.9R.sub.10，--NHNHC（X.sub.2）NR.sub.9R.sub.10，--NHCR.sub.9R.sub.10C（X.sub.2）NR.sub.11R.sub.12，--NHC（X.sub.2）NR.sub.9R.sub.10和下图所示的哌嗪基团：##STR2##其中n为0或1，Q.sub.n，对于n=1，为--SO.sub.2--，--C（X.sub.2）--或--C（X.sub.2）NR.sub.10--。R.sub.2-R.sub.6选择自氢，烷基，芳基，羟基，烷氧基，芳氧基，芳基烷氧基，卤素，氰基，硝基，烷基氨基，芳基氨基，二烷基氨基，二芳基氨基，烷基芳基氨基，烷基硫代氨基，芳基硫代氨基，二烷基硫代氨基，二芳基硫代氨基，烷基芳基硫代氨基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，二烷基氨基，二芳基氨基，芳基烷基氨基，氨基羰基，烷基氨基羰基，芳基氨基羰基，二烷基氨基羰基，二芳基氨基羰基，芳基烷基氨基羰基，烷基羧酸酯，芳基羧酸酯，羧基，烷氧基羧酸酯，芳氧基羧酸酯，磺酸基，烷基磺酰胺基，芳基磺酰胺基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，烷基亚磺酰基和芳基亚磺酰基。X.sub.1和X.sub.2选择自氧和硫。R.sub.7-R.sub.12选择自氢，烷基，芳基，芳基烷基，杂环和杂环烷基。
• PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Rodriguez Martha E.

  公开号：US20110275608A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物投与公式(I)化合物的有效量：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药。公式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂化物或前药具有抗糖尿病和神经保护作用。因此，公式(I)和公式(I-1)的化合物在预防和/或治疗代谢性疾病（如糖尿病）、脑血管疾病（如中风）等方面有用。
• Inhibitors Of 11Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110136821A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  This invention relates to novel compounds of the Formulae I or II and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD 1 in mammals. Formula (I).

  本发明涉及公式I或II的新化合物及其药学上可接受的盐，以及其制备的药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD 1的调节或抑制相关的疾病。公式（I）。
• NOVEL 3-HYDROXY-5-ARYLISOXAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Okano Akihiro

  公开号：US20120220772A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  [Problem] To provide a GPR40 activating agent having, as an active ingredient, a novel compound having a GPR40 agonist action, a salt of the compound, a solvate of the salt or the compound, or the like, particularly, an insulin secretagogue and a prophylactic and/or therapeutic agent against diabetes, obesity, or other diseases. [Means of solving the problem] A compound of Formula (I): (where p is 0 to 4; j is 0 to 3; k is 0 to 2; a ring A is a specific cyclic group; a ring B is a benzene ring, a pyridine ring, or a pyrimidine ring; X is —CH 2 —, O, —S(O) i — (i is 0 to 2), or —NR 7 —; R 1 to R 6 are specific groups), a salt of the compound, or a solvate of the salt or the compound.

  [问题] 提供一种GPR40激活剂，其活性成分为具有GPR40激动剂作用的新化合物、化合物的盐、盐或化合物的溶剂化物等，特别是一种胰岛素分泌剂和预防和/或治疗糖尿病、肥胖症或其他疾病的药物。 [解决问题的方法] 公式(I)的化合物： （其中p为0至4；j为0至3；k为0至2；环A为特定的环状基团；环B为苯环、吡啶环或嘧啶环；X为-CH2-、O、-S（O）i-（i为0至2）或-NR7-；R1至R6为特定的基团），该化合物的盐或盐或化合物的溶剂化物。