(4S,11R,17S)-trihydroxydocosa-(7E,9E,15E,19Z)-tetraene-5,13-diynoic acid | 1427456-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,11R,17S)-trihydroxydocosa-(7E,9E,15E,19Z)-tetraene-5,13-diynoic acid
• 英文别名: (4S,7E,9E,11R,15E,17S,19Z)-4,11,17-trihydroxydocosa-7,9,15,19-tetraen-5,13-diynoic acid
• CAS: 1427456-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: YXTGPQUCMMEICU-KOJKISGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,11R,17S)-trihydroxydocosa-(7E,9E,15E,19Z)-tetraene-5,13-diynoic acid 在 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以22%的产率得到resolvin D3
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 硫代丙酮 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,11R,17S)-trihydroxydocosa-(7E,9E,15E,19Z)-tetraene-5,13-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  强效抗炎和促分解脂质介质 Resolvin D3 及其阿司匹林触发的 17R-差向异构体的立体控制全合成

  摘要：

  报道了立体化学纯的resolvin D3和阿司匹林触发的resolvin D3的首次全合成。这些二十二碳六烯酸 (DHA) 的酶代谢物具有有效的抗炎和促消退作用。收敛合成策略基于对映异构纯的起始材料，并且是高度立体控制的。

  DOI：

  10.1021/ol400484u

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2014130894A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds, methods and compositions for the treatment of inflammatory diseases, comprising the timely administration of a provided compound, which has a structure related to an endogenously formed lipid mediator. One embodiment of the present invention is directed to a compound selected from a group having the general formula A.

  这项发明提供了用于治疗炎症性疾病的化合物、方法和组合物，包括及时给予一种提供的化合物，其结构与内源形成的脂质介质相关。本发明的一个实施例涉及选自具有一般式A的化合物组的化合物。