(2S,11aS)-2-azido-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione | 706816-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (2S,11aS)-2-azido-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione
• 英文别名: (2S,11aS)-2-azido-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzodiazepine-5,11-dione；(6aS,8S)-8-azido-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 706816-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O₂
• 分子量: 257.252
• InChiKey: PJIVVNDNDDYKPT-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,11aS)-2-azido-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯甲酸丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2S,11aS)-10-(2-Hydroxy-ethyl)-5,11-dioxo-2,3,5,10,11,11a-hexahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Building blocks for peptide and carbamate libraries

  摘要：

  A building block containing the 1,4-benzodiazepine-2,5-diazepine pharmacophore has been synthesized for use in constructing both peptide and carbamate combinatorial libraries. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00414-3
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 双(三甲基硫化硅) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,11aS)-2-azido-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective reduction of aromatic azides with hexamethyldisilathiane: synthesis of new 2-azidopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines

  摘要：

  2-Azidopyrrolobenzodiazepines have been synthesized via cyclization of omega-azidocarbonyl compounds employing hexamethyldisilathiane by selectively reducing the aryl azido functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All right reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.148

文献信息

• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• Influence of temperature for the azide displacement in benzodiazepine derivatives: Experimental and DFT study of competing SN1, SN2 and double SN2 reaction pathways
  作者：Tereza Cristina Santos Evangelista、Maicon Delarmelina、Dinesh Addla、Rafael A. Allão、Carlos Roland Kaiser、José Walkimar de M. Carneiro、Floriano Paes Silva-Jr、Sabrina Baptista Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152937

  日期：2021.3

  effect of a variety of experimental parameters on the mechanism of nucleophilic substitution reaction for introducing an azide group into the PBD scaffold. This study was carried out by combined experimental and DFT approaches, showing that SN2 and double SN2 pathways are possible and highly dependent on the reaction temperature.

  带有叠氮基官能团的分子被广泛用作药物化学的中间体。吡咯并苯并二氮杂are是具有广泛的令人感兴趣的药理性质的分子。由于叠氮基-PBD作为许多合成途径中的关键中间体的广泛重要性，在这项工作中，我们研究了各种实验参数对将叠氮化物基团引入PBD支架的亲核取代反应机理的影响。这项研究是通过组合实验和DFT方法进行的，表明S N 2和双S N 2途径是可能的，并且高度依赖于反应温度。
• Selective reduction of aromatic azides with hexamethyldisilathiane: synthesis of new 2-azidopyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Ahmed Kamal、K.Laxma Reddy、G.Suresh Kumar Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.148

  日期：2004.4

  2-Azidopyrrolobenzodiazepines have been synthesized via cyclization of omega-azidocarbonyl compounds employing hexamethyldisilathiane by selectively reducing the aryl azido functionality. (C) 2004 Elsevier Ltd. All right reserved.
• Building blocks for peptide and carbamate libraries
  作者：Yingzhi Bi、Peter G. Schultz

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00414-3

  日期：1996.10

  A building block containing the 1,4-benzodiazepine-2,5-diazepine pharmacophore has been synthesized for use in constructing both peptide and carbamate combinatorial libraries. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd