methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-2-propen-1-yl)-3-hydroxybutanoate | 212610-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-2-propen-1-yl)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 212610-33-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WVQOZLZPXIFBBV-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-2-propen-1-yl)-3-hydroxybutanoate 在 钯 氮气 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以affords 7.99 g (96%) of methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-1-propyl)-3-hydroxybutanoate as an oil的产率得到methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-1-propyl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Formamide compounds as therapeutic agents

  摘要：

  一类化合物具有一般结构式，其中W为反式羟肟酸基团，R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书中所述，或其药学上可接受的盐、溶剂化物、生物可水解酯、生物可水解酰胺、亲和试剂或其前药。

  公开号：

  US06191150B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (R)-3-羟基丁酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-2-(2-methyl-2-propen-1-yl)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyformamide peptidomimetics as TACE/Matrix metalloprotease inhibitors: oral activity via P1′ isobutyl substitution

  摘要：

  N-Hydroxyformamide-class metalloprotease inhibitors were designed and synthesized, which have potent broad-spectrum activity versus matrix metalloproteases and TNF-x converting enzyme (TACE). Compound 13c possesses good oral and intravenous pharmacokinetics in the rat and dog. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00377-8

文献信息

• Formamide compounds as therapeutic agents
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06191150B1

  公开（公告）日：2001-02-20

  A family of compounds having the general structural formula where W is a reverse hydroxamic acid group, and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, biohydrolyzable ester, biohydrolyzable amide, affinity reagent, or prodrug thereof.

  具有一般结构式的化合物家族，其中W是一个反向羟肟酸基团，而R1、R2、R3、R4、R5和R6如规范中所述，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、生物水解酯、生物水解酰胺、亲和试剂或其前药。
• N-Hydroxyformamide peptidomimetics as TACE/Matrix metalloprotease inhibitors: oral activity via P1′ isobutyl substitution
  作者：David L. Musso、Marc W. Andersen、Robert C. Andrews、Richard Austin、Elizabeth J. Beaudet、J.David Becherer、Dulce G. Bubacz、D.Mark Bickett、Joseph H. Chan、James G. Conway、David J. Cowan、Michael D. Gaul、Kimberly C. Glennon、Kevin M. Hedeen、Millard H. Lambert、M.Anthony Leesnitzer、Darryl L. McDougald、Justin L. Mitchell、Marcia L. Moss、Michael H. Rabinowitz、Michele C. Rizzolio、Lee T. Schaller、Jennifer B. Stanford、Timothy K. Tippin、Janet R. Warner、L.Graham Whitesell、Robert W. Wiethe

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00377-8

  日期：2001.8

  N-Hydroxyformamide-class metalloprotease inhibitors were designed and synthesized, which have potent broad-spectrum activity versus matrix metalloproteases and TNF-x converting enzyme (TACE). Compound 13c possesses good oral and intravenous pharmacokinetics in the rat and dog. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.