(2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-butyric acid methyl ester | 121793-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)butanoate
• CAS: 121793-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HAQHKETUQNODIV-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 elenolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代3-甲氧基羰基二氢吡喃的新途径；（–）-烯醇酸甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用一种新开发的基于自由基环化反应的取代3-甲氧基羰基二氢吡喃结构的合成方法，可以实现（-）-甲基烯醇酸酯的立体选择性手性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880001202
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-羟基丁酸甲酯 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代3-甲氧基羰基二氢吡喃的新途径；（–）-烯醇酸甲酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过使用一种新开发的基于自由基环化反应的取代3-甲氧基羰基二氢吡喃结构的合成方法，可以实现（-）-甲基烯醇酸酯的立体选择性手性合成。

  DOI：

  10.1039/c39880001202

文献信息

• Convergent synthesis of fully functionalized decalin skeleton of (+)-fusarisetin A
  作者：Karre Nagaraju、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.109

  日期：2015.1

  Fully functionalized decalin skeleton of (+)-fusarisetin A is stereoselectively synthesized from (+)-citronellal and methyl (S)-(+)-3-hydroxybutyrate. The bicyclic framework has been constructed using intramolecular Diels-Alder reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HATAKEYAMA, SUSUKI;OCHI, NORIKO;NUMATA, HIROTOSHI;TAKANO, SEIICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 17, C. 1202-1204
  作者：HATAKEYAMA, SUSUKI、OCHI, NORIKO、NUMATA, HIROTOSHI、TAKANO, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——