(2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 159551-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (2S,3R,4S)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 159551-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: IAXLPTSQCVZXGQ-BZSNNMDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 钯 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 trans-3,4-epoxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of proline-4-hydroxylase: Chemical and enzymatic synthesis of 2S,3R,4S-epoxyproline

  摘要：

  The substrate specificity of L-proline 4-hydroxylase, a 2-oxoglutarate dependent dioxygenase from Streptomyces griseoviridus P8648, was investigated. Preliminary assays measuring turnover of 2-oxoglutarate indicated 3,4-dehydro-L-proline was an efficient substrate. The identity of the product was shown to be 2S,3R,4S-epoxy-L-proline by comparison with synthetic 2S,3R,4S- and 2S,3S,4R-epoxy-L-prolines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60753-0
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of proline-4-hydroxylase: Chemical and enzymatic synthesis of 2S,3R,4S-epoxyproline

  摘要：

  The substrate specificity of L-proline 4-hydroxylase, a 2-oxoglutarate dependent dioxygenase from Streptomyces griseoviridus P8648, was investigated. Preliminary assays measuring turnover of 2-oxoglutarate indicated 3,4-dehydro-L-proline was an efficient substrate. The identity of the product was shown to be 2S,3R,4S-epoxy-L-proline by comparison with synthetic 2S,3R,4S- and 2S,3S,4R-epoxy-L-prolines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60753-0

文献信息

• Scaling the Amphiphilic Character and Antimicrobial Activity of Gramicidin S by Dihydroxylation or Ketal Formation
  作者：Christoph Priem、André Wuttke、Marina Berditsch、Anne S. Ulrich、Armin Geyer

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02177

  日期：2017.12.1

  at the position of d-Phe1-Pro2 eradicates the biological activity (GS mimetic 16). The acid-stable ketals 17–19 are bioorthogonal modifications which reconstitute the biological activity of GS. We describe an improved synthesis of orthogonally protected Fmoc-Dyp-acetonide (9) and of several Fmoc-d-Hot═Tap-ketals for solid-phase peptide synthesis.

  脂肪族缩酮的酸不稳定性通常受1,2-二醇保护基的影响，受其局部结构环境的影响。被保护的氨基酸顺式-二羟基脯氨酸（Dyp）的丙酮化物是典型的可被痕量的TFA裂解的保护基。二肽d- Hot═Tap的三环丙酮化物对TFA具有抗性，因此可以用作生物活性肽的生物正交修饰。为了提高抗菌活性和溶血特性，我们使用这些反应性差异来缩放十肽格米星素S环（d -Phe-Pro-Val-Orn-Leu-）2（GS）的膜亲和力。该顺-二羟基化氨基酸用于通过与脂肪族酮的立体选择性缩酮形成来增加GS的极性或相反地降低极性。虽然Dyp（GS模拟物15）对GS的生物学特性影响很小，但d- Phe1 -Pro2位置的d - Hot═Tap消除了生物活性（GS模拟物16）。酸稳定的缩酮17 – 19是生物正交修饰，可重构GS的生物活性。我们描述正交保护的Fmoc-DYP丙酮（的改进的合成9）和几个的Fmoc- d-Hot═Tap-缩酮，用于固相肽合成。