4-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methyl-L-ribitol | 178686-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methyl-L-ribitol
• CAS: 178686-39-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: OFDGTXNRHWMKFZ-FOGDFJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methyl-L-ribitol 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2S,3S)-3-Allyloxy-2,4-bis-benzyloxy-3-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy

  摘要：

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00149-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 4-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-4-C-methyl-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy

  摘要：

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00149-8