(2,7-二硝基-9H-芴-9-亚基)丙二腈 | 15538-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (2,7-二硝基-9H-芴-9-亚基)丙二腈
• 英文名称: 2,7-dinitro-9-fluorenylidene malononitrile
• 英文别名: 9-dicyanomethylene-2,7-dinitrofluorene；DDF；2,7-Dinitro-fluoren-Δ^9α-malononitril；9-Dicyanmethylen-2,7-dinitro-fluoren；(2,7-dinitro-9H-fluoren-9-ylidene)malononitrile；2-(2,7-dinitrofluoren-9-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 15538-90-6
• 化学式: C₁₆H₆N₄O₄
• mdl: MFCD00275780
• 分子量: 318.248
• InChiKey: DBOFUBZQRADHSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,7-二硝基-9H-芴-9-亚基)丙二腈 生成 (2,7-Diamino-9H-fluoren-9-ylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 、 丙二腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到(2,7-二硝基-9H-芴-9-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  基于TTF和9-二氰基亚甲基芴衍生物的溶剂化有机电荷转移复合物的晶体生长和表征†

  摘要：

  通过TTF（四硫富瓦烯）与三种9-二氰基亚甲基芴衍生物的反应合成了一系列的1：1有机配合物：9-二氰基亚甲基-2,7-二硝基芴（DDF），9-二氰基亚甲基-2,4,7-三硝基芴（ DTF）和9-二氰基亚甲基-4,5,7-三硝基芴-2-羧酸（DC2TF）。通过这些化合物的X射线衍射和元素分析确定了以下公式：（TTF-DDF）·CH 3 CN（1），（TTF-DDF）·0.5PhCl（2），（TTF-DTF）·CH 3 CN（3），（TTF-DTF）·0.5Me 2 CO（4）和（TTF-DC2TF）·H 2 O（5）。还获得了具有不同化学计量比的第六溶剂化化合物（TTF）3（DC2TF）2 ·2CH 3 CN（6）。通过IR和拉曼光谱法估计了1-5中的电荷转移程度。晶格溶剂，乙腈，氯苯或丙酮从配合物1-4的晶体中缓慢释放，导致电荷转移随时间的推移而显着下降。这些晶体经过数月会聚，趋向接近中性

  DOI：

  10.1039/c5ce01059d

文献信息

• Electron acceptors of the fluorene series. Part 5. Intramolecular charge transfer in nitro-substituted 9-(aminomethylene)fluorenes
  作者：Igor F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Tatyana V. Orekhova、Martin R. Bryce、Alexander N. Vdovichenko、Andrei S. Batsanov、Leonid M. Goldenberg、Judith A. K. Howard、Nikolai I. Sokolov、Joanne L. Megson

  DOI：10.1039/p29960002453

  日期：——

  Strong intramolecular charge transfer (ICT) in fluorenes 2 and 3 from a donor amino group to acceptor fluorene moiety leads to exceptionally easy rotation around the C(9)(α) bond that has been registered by 1H NMR spectroscopy; single crystal X-ray analysis of 2i confirms the changes in the bond numbers. Cyclic voltammetry (CV) of compounds 2 and 3 shows two closely spaced reversible single-electron reduction waves (in the range of –0.4 V to –1.16 V, E1red½– E2red½⩽ 0.16 V) resulting in radical anions and dianions, respectively, and a third reduction wave [E3red½≈–(1.31 – 1.53) V] resulting in radical trianions. E3red½ shows very little dependence on the structure of compounds 2 and 3, whereas E1red7½ and E2red½ correlate well with σp– constants of substituents in the fluorene ring. At +0.71 V to + 1.55 V a single-electron oxidation wave yielding radical cations of the compounds 2 and 3 is observed in CV. Parameters ρcv– for reduction (E1red½ and E2red½) and oxidation (Eox½) of compounds 2 and 3 are in the region of 0.12 V to 0.20 V. The influence of the structure and solvent effects on the ICT energies have been studied by UV–VIS spectroscopy. It has been found that the ICT energies also correlate well with σp– constants in the fluorene ring; however, in contrast to CV investigations which demonstrated close ρcv– values for both series of the compounds [ρ1red–(2)= 0.195 ± 0.005 V ≈ρ1red–(3) 0.175 ± 0.005 V, in acetonitrile], the sensitivity parameter ρICT–for 2 is approximately twice that for 3 (–0.175 ± 0.008 eV and –0.085 ± 0.008 eV, respectively, in acetonitrile). A quantitative estimation of solvent effects on the ICT energies using the four-parameter Koppel-Palm equation shows that only polarity and basicity of the solvent are statistically relevant in all the cases. Spectroelectrochemical studies on the compound 2i show the disappearance of the ICT band in the visible spectra when the negative potential yielding the radical anion and/or the dianion is applied. An increased electrophotographic sensitivity of poly-N-(2,3-epoxypropyl)carbazole (PEPC) films sensitized by compound 2d has been found in the ICT region; this phenomenon can be used for elaboration of photothermoplastic films with selective regions of the photosensitivity.

  在荧光苊（fluorenes） 2 和 3 中，强内分子电荷转移（ICT）发生在供体氨基团和受体荧光苊部分之间，导致围绕 C(9)(α) 键的旋转异常容易，这一点通过 1H NMR 谱学得到了验证；对 2i 的单晶 X 射线分析证实了键数的变化。化合物 2 和 3 的循环伏安法（CV）显示出两个紧密相邻的可逆单电子还原波（在 -0.4 V 至 -1.16 V 范围内，E1red½– E2red½⩽ 0.16 V），分别导致自由基阴离子和二阴离子的形成，以及一个第三个还原波 [E3red½≈–(1.31 – 1.53) V]，导致自由基三阴离子的形成。E3red½ 对化合物 2 和 3 的结构几乎没有依赖性，而 E1red½ 和 E2red½ 与荧光苊环中取代基的 σp– 常数有很好的相关性。在 +0.71 V 到 +1.55 V 的范围内，观察到产生化合物 2 和 3 自由基阳离子的单电子氧化波。化合物 2 和 3 的还原（E1red½ 和 E2red½）与氧化（Eox½）参数 ρcv– 在 0.12 V 至 0.20 V 的范围内。通过 UV–VIS 光谱研究了结构和溶剂效应对 ICT 能量的影响。发现 ICT 能量与荧光苊环中的 σp– 常数也有很好的相关性；然而，与 CV 研究结果相比，后者显示两组化合物具有接近的 ρcv– 值 [ρ1red–(2)= 0.195 ± 0.005 V ≈ ρ1red–(3) 0.175 ± 0.005 V，在乙腈中]，而 2 的灵敏度参数 ρICT– 约为 3 的两倍（在乙腈中分别为 -0.175 ± 0.008 eV 和 -0.085 ± 0.008 eV）。用四参数 Koppel-Palm 方程对溶剂效应对 ICT 能量的定量估计表明，只有溶剂的极性和碱性在所有情况下是统计上相关的。对化合物 2i 的光谱电化学研究表明，当施加负电位以产生自由基阴离子和/或二阴离子时，ICT 带在可见光谱中消失。发现用化合物 2d 感光的聚-N-(2,3-环氧丙基)喹喔烯（PEPC）薄膜在 ICT 区域具有提高的电光敏感性；这一现象可以用于开发具有选择性光敏区域的光热塑性薄膜。
• Flexible, laminierbare lichtempfindliche Schicht
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043084A1

  公开（公告）日：1982-01-06

  Flexible, laminierbare lichtempfindliche Schicht mit einem polymeren Bindemittel auf vorzugsweise flexiblem Träger, die eine Photoleiterschicht aus im wesentlichen organischem Photoleiter, Bindemittel, Sensibilisator und/oder Aktivator darstellt, wobei das Bindemittel mindestens ein Mischpolymerisat der allgemeinen Formel worin R1 und R2 ist

  一种柔性、可层叠的感光层，在优选的柔性支架上有一种聚合物粘合剂，它是一种感光层，主要由有机感光剂、粘合剂、敏化剂和/或活化剂组成，粘合剂至少是一种通式的共聚物 其中 R1 和 R2 是
• Perepichka, Igor F.; Popov, Anatolii F.; Artyomova, Tatyana V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 1, p. 3 - 6
  作者：Perepichka, Igor F.、Popov, Anatolii F.、Artyomova, Tatyana V.、Vdovichenko, Alexander N.、Bryce, Martin R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FUJIMAKI YOSHIHIDE、 TAKEI YOSHIAKI、 SUZUKI YASUO、 NOMORI HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS5936253A
  申请人：——

  公开号：JPS5936253A

  公开（公告）日：1984-02-28