5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole | 108320-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
• 英文别名: methyl 11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 108320-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: SORJLRIZXTWGJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (decomp)
• 沸点：
  538.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成及生物学性质。

  摘要：

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00390a014
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzyl)-5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazolium bromide 在 sodium 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以47%的产率得到5-carbomethoxy-11-methyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole
  参考文献：
  名称：

  一些6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的合成及生物学性质。

  摘要：

  重新检查了甲基取代对玫瑰树碱生物学特性的影响。合成了9-羟基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑，在小鼠P388淋巴细胞白血病中没有抗肿瘤活性。合成了5-（羟甲基）-11-甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑（46）及其N-甲基氨基甲酸酯（48），并比较了它们对HeLa细胞中大分子合成的影响及其抗肿瘤特性。玫瑰树碱的那些。与生物碱1和羟甲基衍生物46产生部分可逆的[3H]胸苷掺入抑制作用相比，氨基甲酸酯不可逆地阻止了ti化嘧啶的掺入。该酯在P388淋巴细胞白血病中也比1或46更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00390a014

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel 11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives linked to amine, N-methylurea, and N-methyl-N-nitrosourea moieties with various types of carbamoyl tethers at the C-5 atom
  作者：Asako Kato、Yusuke Nagatsuka、Tomokazu Hiratsuka、Satoko Kiuchi、Yoko Iwase、Yuri Okuno、Tetsuya Tsukamoto、Y.B. Kiran、Norio Sakai、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.068

  日期：2016.7

  high yields, and their cytotoxic activities were evaluated against Sarcoma-180, NIH3T3, HeLa S-3, and L1210 cell lines. These compounds exhibited potent cytotoxic activity (IC50=1.6–50 μM) and odd-even alternation effect. 9-Methoxy-2,11-dimethyl-5-((2-(3-methyl-3-nitrosoureido)ethyl)carbamoyl)-6H-pyrido[4,3-b]carbazol-2-ium chloride exhibited the most potent cytotoxic activity (IC50=0.15 μM) and cell

  三十五种新型吡啶并咔唑（5-（N-烷基）氨基甲酰基-11-甲基-6 H-吡啶并[4,3- b ]咔唑和5-（N-烷基）氨基甲酰基-2,11-二甲基-6通过烷基-，氧烷基-和亚氨基烷基氨基甲酰基连接基与胺，N-甲基脲和N-甲基-N-亚硝基脲部分共轭的H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-2-氯化物衍生物是通过一系列甲基11-甲基-6 H-吡啶并[4,3 - b ]咔唑-5-羧酸酯与聚亚甲基二胺（n = 2–5），对硝基苯基N的反应合成-甲基氨基甲酸酯和N-甲基-N-亚硝基氨基甲酸酯，并评估了它们对肉瘤180，NIH3T3，HeLa S-3和L1210细胞系的细胞毒活性。这些化合物表现出有效的细胞毒活性（IC 50 = 1.6–50μM）和奇偶交替效应。9-甲氧基-2,11-二甲基-5-（（2-（3-甲基-3-亚硝基脲基）乙基）氨基甲酰基）-6 H-吡啶基[4,3 - b ]咔唑-2-氯化铵显示最多强大的细胞毒活性（IC
• 9-substituted 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles
  申请人：Rensselaer Polytechnic Institute

  公开号：US04851417A1

  公开（公告）日：1989-07-25

  Compounds comprising the series of 9-substituted 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole N-alkyl or aryl carbamates of general structure: ##STR1## where R=H, lower alkoxy, OH, aryloxy R.sub.1 =H or lower alkyl R.sub.2 =lower alkyl or aryl.

  该化合物系列包括一般结构为9-取代的5-羟甲基-11-甲基-6H-吡啶[4,3-b]咔唑N-烷基或芳基氨基甲酸酯的化合物，其中：##STR1## 其中R=氢、低碳基氧、羟基、芳基氧，R.sub.1=氢或低碳基，R.sub.2=低碳基或芳基。
• Synthesis of 5-hydroxymethyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole and 5-formyl-11-methyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole (17-oxoellipticine)
  作者：Ross Bruce S、Archer Sydney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85206-5

  日期：1986.1
• ARCHER, SYDNEY
  作者：ARCHER, SYDNEY

  DOI：——

  日期：——
• ARCHER, S.;ROSS, B. S.;PICA-MATTOCCIA, L.;CIOLI, D., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 7, 1204-1210
  作者：ARCHER, S.、ROSS, B. S.、PICA-MATTOCCIA, L.、CIOLI, D.

  DOI：——

  日期：——