dimethyl 3,6,8-trimethylazulene-1,2-dicarboxylate | 145948-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dimethyl 3,6,8-trimethylazulene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 145948-85-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: WHNNNUPVPXLGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,6,8-trimethylazulene-1,2-dicarboxylate 在 三乙基硅烷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,3,6,8-pentamethylazulene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲基azulenes的短合成

  摘要：

  在0°下，用Et 2 O /己烷中的DIBAH减少4-5摩尔过量的DIBAH，以还原二甲基a并1,2-二羧酸酯，生成相应的2-（羟甲基）-1-甲基az -dimethylazulenes上用Et治疗3的SiH在TFA在60℃（参见该表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750705
• 作为产物：
  描述：

  6-methylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 萘烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl 3,6,8-trimethylazulene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度烷基化的安祖烯与乙二甲酸二甲酯的热反应：HOMO（Azulene ）与SHOMO（Azulene）对照在主要热加成步骤中的反应

  摘要：

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750803

文献信息

• Thermal Reaction of Highly Alkylated Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate: HOMO(Azulene)vs. SHOMO(Azulene) Control in the Primary Thermal Addition Step
  作者：Yi Chen、Roland W. Kunz、Peter Uebelhart、Roland H. Weber、Hans-J�Rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750803

  日期：1992.12.16

  substituents. However, the main reaction channel of A is its retro-Diels-Alder reaction to the starting materials (azulene and ADM). The highly reversible Diels-Alder reaction of ADM to the five-membered ring of the azulenes is HOMO(azulene)/LUMO(ADM)-controlled, in contrast to the at 200° irreversible ADM addition to the seven-membered ring of the azulenes to yield the Diels-Alder products of type

  在十氢化萘或四氢化萘乙炔二（ADM）高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应，旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E（请参阅方案2-4和8-11）。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下，E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应，得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI（参见方案2和8-11）。类型的三环化合物ë，即4和8，可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构（CF。18和19，分别在方案6）已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯，以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排（he
• A Short Syntheses of 1,2-Dimethylazulenes
  作者：Reza Ali Fallahpour、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19920750705

  日期：1992.11.11

  Dimethyl azulene-1,2-dicarboxylates are reduced with a 4–5 molar excess of DIBAH in Et2O/hexane at 0° to yield the corresponding 2-(hydroxymethyl)-1-methylazulenes which can be further reduced to 1,2-dimethylazulenes on treatment with Et3SiH in TFA at 60° (cf. the Table).

  在0°下，用Et 2 O /己烷中的DIBAH减少4-5摩尔过量的DIBAH，以还原二甲基a并1,2-二羧酸酯，生成相应的2-（羟甲基）-1-甲基az -dimethylazulenes上用Et治疗3的SiH在TFA在60℃（参见该表）。