ethyl 4-bromo-4-methyl-penten-2-oate | 77953-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-4-methyl-penten-2-oate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-4-methylpent-2-enoate；ethyl 4-bromo-4-methyl-2-pentenoate；4-bromo-4-methyl-pent-2t-enoic acid ethyl ester；4-bromo-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；4-Brom-4-methyl-pent-2t-ensaeure-aethylester；4-Brom-4-methyl-pent-2-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 77953-92-5
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: IUNHQKGUGRJKPU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-methyl-penten-2-oate 在 氢氧化钾 、 AgOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 反式-4-羟基-4-甲基-2-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, S. G.; Thappa, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 164 - 165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-bromo-4-methyl-penten-2-oate
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, S. G.; Thappa, R. K.; Dhar, K. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 2, p. 164 - 165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Conjugate Addition of an α-Sulfinyl Carbanion to α,β-Unsaturated Esters: Asymmetric Synthesis of Cycloalkanecarboxylates
  作者：Takeshi Toru、Shuichi Nakamura、Hirofumi Takemoto、Yoshio Ueno

  DOI：10.1055/s-1997-6144

  日期：1997.6

  The reaction of lithiated (R)-2-(trimethylsilyl)ethyl p-tolyl sulfoxide 1 with α,β-unsaturated esters gives 1,4-conjugate addition products as single stereoisomers, whereas the reaction of 1 with 4-, 6-, or 7-haloalkenoates affords cyclopropane-, cyclopentane- or cyclohexanecarboxylates, respectively, with high stereoselectivity.

  石碳酸化的(R)-2-(三甲基硅基)乙基对甲苯亚砜 1 与δ、δ²-不饱和酯反应生成 1,4-共轭加成产物，为单一立体异构体，而 1 与 4-、6- 或 7-卤代烯酸盐反应则分别生成环丙烷、环戊烷或环己烷羧酸盐，具有很高的立体选择性。
• Efficient synthesis of chrysanthemate precursor from chiral p-tolyl β-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide
  作者：Shuichi Nakamura、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/a908649h

  日期：——

  Reaction of α-lithio-β-silylethyl sulfoxide with ethyl 4-bromo- or 4-chloro-4-methylpent-2-enoate gives the cyclopropanecarboxylate as a single diastereomer which is converted to (1R)-trans-2-formyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylate in high overall yield.

  δ-硫代-δ-甲硅烷基亚砜与 4-溴-或 4-氯-4-甲基戊-2-烯酸乙酯反应，可得到单一非对映异构体的环丙烷羧酸酯，并以较高的总收率转化为 (1R)-trans-2-formyl-3,3-dimethylcyclopopropanecarboxylate （(1R)-反式-2-甲酰基-3,3-二甲基环丙烷羧酸酯）。
• Stereoselective halo-succinimide mediated γ-halogenations of substituted α-trialkylsilyl-β,γ-unsaturated esters
  作者：Lisa M. Fealy、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151384

  日期：2020.1

  allylsilanes with halo-succinimides (NXS, X = Cl, Br, and I) has been investigated. It has been shown that these reactions readily allow for good yields and excellent diastereoselectivities (up to >20:1) for a series of α-ester allylsilanes and halo-succinimide reagents, thereby providing a straightforward approach of preparing γ-halo-(E)-α,β-unsaturated esters.

  已经研究了各种α-酯烯丙基硅烷与卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = Cl，Br和I）的卤化作用。已经证明，这些反应对于一系列α-酯烯丙基硅烷和卤代琥珀酰亚胺试剂而言，容易获得良好的产率和出色的非对映选择性（高达> 20：1），从而提供了制备γ-卤代-（E的简单方法）-α，β-不饱和酯。
• Verbesserung und Erweiterung der Bromierungsmethode mit Brom-succinimid
  作者：H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19460290309

  日期：——
• Notes. N-Bromosuccinimide. II. Allylic Bromination of Tertiary Hydrogens
  作者：Hyp Dauben、Layton McCoy

  DOI：10.1021/jo01092a611

  日期：1959.10