N¹-benzyl guanosine | 55043-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N¹-benzyl guanosine
• 英文别名: N-1-benzylguanidine；1-benzylguanosine；1-benzyl-guanosine；N1-benzyl guanosine；N¹-Benzylguanosin；2-amino-1-benzyl-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-one
• CAS: 55043-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: IKYNGADKCYQRDU-XNIJJKJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-benzyl guanosine 、 三甲基氢氧化硫 在 Silver acetylacetonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N¹-benzyl-2'-O-methyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  合成2' - O-甲基-腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物的改进方法

  摘要：

  我们针对2'- O-甲基腺苷和鸟苷及其N-酰基衍生物开发了几种改进的方法。（a）用N 6 -Bz-腺嘌呤将N 4-乙酰基-5'，3'-二-O-乙酰基-2'- O-甲基胞苷进行糖基化，得到N 6-苯甲酰基-5'3'-二-O -乙酰基-2'- O-甲基腺苷，产率为50％。（b）用MeI / NaH对2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进行区域选择性甲基化，然后水解，从而以高收率提供了2' - O -Me-鸟苷。相同的2' - O -Me前体被转化为2'- O-Me-腺苷，收率58％。（c）通过5'，3'- O- TIPDSi衍生物的甲基化和选择性的N 2-，将2，6-二氨基嘌呤核糖苷非常有效地转化为N 2-异丁酰基（异丙基苯氧基乙酰基）2' - O - Me-鸟苷。酰化，脱氨基和去甲硅烷基化可提供目标化合物的70％合并收率。（d）N 1 -Bzl-鸟苷的Mg 2+和Ag +定向甲基化以大于80％的产率进行，比率为2'-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00002-8
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-nitrosourea 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N¹-benzyl guanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of N2,3-ethenoguanosine and N2,3-ethenoguanosine 5'-diphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a007

文献信息

• Chemical synthesis of methoxy nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030204078A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Process for chemical synthesis of methoxy nucleosides.

  甲氧基核苷化合物的化学合成过程。
• Highly specific modulators of GTPases for target validation
  申请人：IRM, LLC

  公开号：US20040241706A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides methods and compositions related to modified GTPase sequences and GTPase modulators.

  本发明提供了与改性GTP酶序列和GTP酶调节剂有关的方法和组合物。
• Chemically modified single-stranded RNA-editing oligonucleotides
  申请人：ProQR Therapeutics II B.V.

  公开号：US10941402B2

  公开（公告）日：2021-03-09

  The invention relates to antisense oligonucleotides that are capable of bringing about specific editing of a target nucleotide (adenosine) in a target RNA sequence in a eukaryotic cell, wherein said oligonucleotide does not, in itself, form an intramolecular hairpin or stem-loop structure, and wherein said oligonucleotide comprises a non-complementary nucleotide in a position opposite to the nucleotide to be edited in the target RNA sequence.

  本发明涉及能够对真核细胞中靶 RNA 序列中的靶核苷酸（腺苷）进行特异性编辑的反义寡核苷酸，其中所述寡核苷酸本身不形成分子内发夹结构或茎环结构，并且所述寡核苷酸包括位于与靶 RNA 序列中待编辑核苷酸相对位置的非互补核苷酸。
• Fluorescent N2, N3-etheno-purine (2'deoxy) riboside derivatives and uses thereof
  申请人：Fischer Bilha

  公开号：US20060166248A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention relates to fluorescent N 2 ,N3-etheno-purine (2′-deoxy) riboside derivatives and fluorescent oligonucleotide probes comprising one or more moieties thereof, their preparation and uses thereof for staining DNA/RNA and for detection and quantitation of genetic material.

  本发明涉及荧光 N 2 ,N3-乙烯嘌呤（2′-脱氧）核苷酸衍生物和包含其一个或多个分子的荧光寡核苷酸探针，它们的制备及其在染色 DNA/RNA 和检测及定量遗传物质中的用途。
• Substituent-induced effects on the stability of benzylated guanosines: model systems for the factors influencing the stability of carcinogen-modified nucleic acids
  作者：Robert C. Moschel、W. Robert Hudgins、Anthony Dipple

  DOI：10.1021/jo00176a028

  日期：1984.1