2-methyl-2'-deoxyadenosine | 110952-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-methyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-methylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 110952-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: KSUGGAKGOCLWPT-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,N⁶-dimethyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.03h， 生成 2-methyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062

文献信息

• Synthesis of 2-Deoxy-β-D-ribonucleosides and 2,3-Dideoxy-β-D-pentofuranosides on Immobilized Bacterial Cells
  作者：Ivan Votruba、Antonín Holý、Hana Dvořáková、Jaroslav Günter、Dana Hocková、Hubert Hřebabecký、Tomas Cihlar、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19942303

  日期：——

  Alginate gel-entrapped cells of auxotrophic thymine-dependent strain of E. coli catalyze the transfer of 2-deoxy-D-ribofuranosyl moiety of 2'-deoxyuridine to purine and pyrimidine bases as well as their aza and deaza analogs. All experiments invariably gave β-anomers; in most cases, the reaction was regiospecific, affording N⁹-isomers in the purine and N¹-isomers in the pyrimidine series. Also a 2,3-dideoxynucleoside can serve as donor of the glycosyl moiety. The acceptor activity of purine bases depends only little on substitution, the only condition being the presence of N⁷-nitrogen atom. On the other hand, in the pyrimidine series the activity is limited to only a narrow choice of mostly short 5-alkyl and 5-halogeno uracil derivatives. Heterocyclic bases containing amino groups are deaminated; this can be avoided by conversion of the base to the corresponding N-dimethylaminomethylene derivative which is then ammonolyzed. The method was verified by isolation of 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of adenine, guanine, 2-chloroadenine, 6-methylpurine, 8-azaadenine, 8-azaguanine, 1-deazaadenine, 3-deazaadenine, 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivatives of 5-ethyluracil, 5-fluorouracil, and 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)hypoxanthine, 9-(2,3-dideoxy-β-D-pentofuranosyl)-6-methylpurine, and other nucleosides.

  藻酸盐凝胶包埋的辅助胸腺嘧啶依赖菌株大肠杆菌细胞催化2'-脱氧尿嘧啶的2-脱氧-D-核糖呋喃基团转移到嘌呤和嘧啶碱基以及它们的氮杂和去氮类似物。所有实验都不可避免地产生β-异构体；在大多数情况下，反应是区域特异性的，产生嘌呤中的N⁹-异构体和嘧啶系列中的N¹-异构体。此外，2,3-二脱氧核苷酸可以作为糖基团的供体。嘌呤碱基的受体活性仅在取代上有少许影响，唯一的条件是存在N⁷-氮原子。另一方面，在嘧啶系列中，活性仅限于大多数短链5-烷基和5-卤代尿嘧啶衍生物的狭窄选择。含氨基的杂环碱基会发生脱氨作用；可以通过将碱基转化为相应的N-二甲氨基甲烯基衍生物来避免这种情况，然后进行氨解作用。该方法通过分离腺嘌呤、鸟嘌呤、2-氯腺嘌呤、6-甲基嘌呤、8-氮杂腺嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤、1-去氮腺嘌呤、3-去氮腺嘌呤的9-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，5-乙基尿嘧啶、5-氟尿嘧啶的1-(2-脱氧-β-D-核糖呋喃基)衍生物，以及9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)缺氧嘌呤、9-(2,3-二脱氧-β-D-戊呋喃基)-6-甲基嘌呤和其他核苷酸的验证。
• 2-Substituted dATP Derivatives as Building Blocks for Polymerase-Catalyzed Synthesis of DNA Modified in the Minor Groove
  作者：Ján Matyašovský、Pavla Perlíková、Vincent Malnuit、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.201609007

  日期：2016.12.19

  2′‐Deoxyadenosine triphosphate (dATP) derivatives bearing diverse substituents (Cl, NH2, CH3, vinyl, ethynyl, and phenyl) at position 2 were prepared and tested as substrates for DNA polymerases. The 2‐phenyl‐dATP was not a substrate for DNA polymerases, but the dATPs bearing smaller substituents were good substrates in primer‐extension experiments, producing DNA substituted in the minor groove. The

  制备了2位带有2个不同取代基（Cl，NH 2，CH 3，乙烯基，乙炔基和苯基）的2'-脱氧腺苷三磷酸（dATP）衍生物，并作为DNA聚合酶的底物进行了测试。2-苯基-dATP不是DNA聚合酶的底物，但是带有较小取代基的dATP在引物延伸实验中是良好的底物，在小沟中产生了被取代的DNA。乙烯基修饰的DNA用于硫醇-烯加成，乙炔基修饰的DNA用于CuAAC点击反应，以在小沟中形成标记有荧光染料的DNA
• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDES<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MODIFIÉS
  申请人：UNIV KONSTANZ

  公开号：WO2017097973A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to modified nucleosides which are linked to cargo molecules and which can be incorporated by DNA or RNA polymerases in strand synthesis. The present invention also relates to use of such modified nucleosides as substrates for DNA or RNA polymerases. The present invention also relates to the use of such modified nucleosides in diagnosis and prognosis of diseases or disorders associated with a target sequence. The present invention also relates to methods for producing such modified nucleosides, kits comprising such nucleosides, and in vitro methods for diagnosing or predicting diseases or disorders associated with a target sequence. The present invention also relates to modified nucleosides for use in diagnosing, predicting or treating diseases or disorders associated with a target sequence.

  本发明涉及与载荷分子连接的修饰核苷，可以由DNA或RNA聚合酶在链合成中合并。本发明还涉及将这种修饰核苷用作DNA或RNA聚合酶的底物的用途。本发明还涉及将这种修饰核苷用于诊断和预测与靶序列相关的疾病或紊乱的用途。本发明还涉及生产这种修饰核苷的方法，包括这种核苷的试剂盒，以及用于诊断或预测与靶序列相关的疾病或紊乱的体外方法。本发明还涉及用于诊断、预测或治疗与靶序列相关的疾病或紊乱的修饰核苷。
• OLIGODEOXYRIBONUCLEOTIDES
  申请人：Shudo, Koichi, Prof. Dr.

  公开号：EP0540742A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  An oligodeoxynucleotide including an oligonucleotide comprising 5' - phosphates of a nucleoside, formed by combining 2 - deoxy - L - erythro- pentose with a nucleic acid base in the form of a β- anomer, linked with each other through 3'-5' phosphodiester linkages; and another oligodeoxynucleotide including an oligonucleotide comprising 5'-phosphates of a nucleoside, formed by combining 2 - deoxy - D - ribose with a nucleic acid base in the form of a β- anomer, and 5' - phosphates of another nucleoside, formed by combining 2 - deoxy - L - erythro- pentose with a nucleic acid base in the form of a β- anomer, linked with each other alternatingly through 3'-5' phosphodiester linkages. Each of the oligodeoxynucleotides combines specifically with a natural oligonucleotide having a complementary base sequence and is useful as an antisense DNA having an activity of inhibiting gene expression. These oligodeoxynucleotides can be efficiently produced by the solid phase method using a phosphoramidite derivative containing a 2-deoxy-β- L-erythro-pentofuranosyl moiety.

  一种寡核苷酸，包括包含5'-核苷酸磷酸的寡核苷酸，由将2'-去氧-L-赤霉糖与以β-异构体形式的核酸碱基结合而成，通过3'-5'磷酸二酯键连接在一起；另一种寡核苷酸，包括包含5'-核苷酸磷酸的寡核苷酸，由将2'-去氧-D-核糖与以β-异构体形式的核酸碱基结合而成，并且由将2'-去氧-L-赤霉糖与以β-异构体形式的核酸碱基结合而成的另一个核苷酸磷酸连接在一起，通过3'-5'磷酸二酯键交替连接在一起。这些寡核苷酸分别与具有互补碱基序列的天然寡核苷酸特异结合，并可用作具有抑制基因表达活性的反义DNA。这些寡核苷酸可以通过使用含有2'-去氧-β-L-赤霉糖基团的磷酰胺酰胺衍生物的固相法高效制备。
• HOLY, A.;VOTRUBA, I., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：HOLY, A.、VOTRUBA, I.

  DOI：——

  日期：——